カリケアミシン

カリケアミシンγ1
識別情報
CAS登録番号	108212-75-5 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	27330302 ;
PubChem CID	6438329;
日化辞番号	J447.833I;
UNII	99ZHU54I1K ;
	InChI InChI=1S/C55H74IN3O21S4/c1-12-57-30-24-73-35(22-34(30)68-6)78-48-43(63)40(26(3)75-53(48)77-33-17-15-13-14-16-19-55(67)23-32(61)41(58-54(66)72-10)38(33)29(55)18-20-82-84-81-11)59-80-36-21-31(60)50(28(5)74-36)83-51(65)37-25(2)39(56)46(49(71-9)45(37)69-7)79-52-44(64)47(70-8)42(62)27(4)76-52/h13-14,18,26-28,30-31,33-36,40,42-44,47-48,50,52-53,57,59-60,62-64,67H,12,20-24H2,1-11H3,(H,58,66)/b14-13-,29-18+/t26-,27+,28-,30+,31+,33+,34+,35+,36+,40-,42+,43+,44-,47-,48-,50-,52+,53+,55-/m1/s1 Key: HXCHCVDVKSCDHU-LULTVBGHSA-N ; InChI=1/C55H74IN3O21S4/c1-12-57-30-24-73-35(22-34(30)68-6)78-48-43(63)40(26(3)75-53(48)77-33-17-15-13-14-16-19-55(67)23-32(61)41(58-54(66)72-10)38(33)29(55)18-20-82-84-81-11)59-80-36-21-31(60)50(28(5)74-36)83-51(65)37-25(2)39(56)46(49(71-9)45(37)69-7)79-52-44(64)47(70-8)42(62)27(4)76-52/h13-14,18,26-28,30-31,33-36,40,42-44,47-48,50,52-53,57,59-60,62-64,67H,12,20-24H2,1-11H3,(H,58,66)/b14-13-,29-18+/t26-,27+,28-,30+,31+,33+,34+,35+,36+,40-,42+,43+,44-,47-,48-,50-,52+,53+,55-/m1/s1 Key: HXCHCVDVKSCDHU-LULTVBGHBW;
	SMILES CCN[C@H]1CO[C@H](C[C@@H]1OC)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2O[C@H]3C#C/C=C\C#C[C@]\4(CC(=O)C(=C3/C4=C\CSSSC)NC(=O)OC)O)C)NO[C@H]5C[C@@H]([C@@H]([C@H](O5)C)SC(=O)c6c(c(c(c(c6OC)OC)O[C@H]7[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O7)C)O)OC)O)I)C)O)O;
性質
化学式	C55H74IN3O21S4
モル質量	1368.34 g·mol−1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H302, H341, H361, H372
Pフレーズ	P201, P202, P260, P264, P270, P281, P301+P312, P308+P313, P314, P330, P405, P501
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

カリケアミシン（calicheamicin）類は、バクテリアMicromonospora echinosporaに由来するエンジイン抗生物質の一群である^[1]。カリケアミシンγ1が最もよく知られている。カリキアマイシンとも呼ばれる。カリケアミシンは1980年代中頃に、テキサス州カービルの白亜質の土壌から単離された。試料はLederle研究室で働く化学者によって採取された^[2]。カリケアミシンは全ての細胞に対して極めて毒性が強く、2000年にはCD33抗原標的型免疫抱合体N-アセチルジメチルヒドラジドカリケアミシンが開発され、非固形がん急性骨髄性白血病 (AML) に対する分子標的治療薬として市場に出された^[3]。カリケアミシンγ1および類似するエスペラミシンは、知られている中で最も強力な抗腫瘍剤である^[4]。

[1]

[2]

[3]

[4]

カリケアミシン

生合成

歴史

脚注

関連項目

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識別情報


CAS登録番号	108212-75-5
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	27330302
PubChem CID	6438329
日化辞番号	J447.833I
UNII	99ZHU54I1K
InChI InChI=1S/C55H74IN3O21S4/c1-12-57-30-24-73-35(22-34(30)68-6)78-48-43(63)40(26(3)75-53(48)77-33-17-15-13-14-16-19-55(67)23-32(61)41(58-54(66)72-10)38(33)29(55)18-20-82-84-81-11)59-80-36-21-31(60)50(28(5)74-36)83-51(65)37-25(2)39(56)46(49(71-9)45(37)69-7)79-52-44(64)47(70-8)42(62)27(4)76-52/h13-14,18,26-28,30-31,33-36,40,42-44,47-48,50,52-53,57,59-60,62-64,67H,12,20-24H2,1-11H3,(H,58,66)/b14-13-,29-18+/t26-,27+,28-,30+,31+,33+,34+,35+,36+,40-,42+,43+,44-,47-,48-,50-,52+,53+,55-/m1/s1 Key: HXCHCVDVKSCDHU-LULTVBGHSA-N InChI=1/C55H74IN3O21S4/c1-12-57-30-24-73-35(22-34(30)68-6)78-48-43(63)40(26(3)75-53(48)77-33-17-15-13-14-16-19-55(67)23-32(61)41(58-54(66)72-10)38(33)29(55)18-20-82-84-81-11)59-80-36-21-31(60)50(28(5)74-36)83-51(65)37-25(2)39(56)46(49(71-9)45(37)69-7)79-52-44(64)47(70-8)42(62)27(4)76-52/h13-14,18,26-28,30-31,33-36,40,42-44,47-48,50,52-53,57,59-60,62-64,67H,12,20-24H2,1-11H3,(H,58,66)/b14-13-,29-18+/t26-,27+,28-,30+,31+,33+,34+,35+,36+,40-,42+,43+,44-,47-,48-,50-,52+,53+,55-/m1/s1 Key: HXCHCVDVKSCDHU-LULTVBGHBW
SMILES CCN[C@H]1CO[C@H](C[C@@H]1OC)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2O[C@H]3C#C/C=C\C#C[C@]\4(CC(=O)C(=C3/C4=C\CSSSC)NC(=O)OC)O)C)NO[C@H]5C[C@@H]([C@@H]([C@H](O5)C)SC(=O)c6c(c(c(c(c6OC)OC)O[C@H]7[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O7)C)O)OC)O)I)C)O)O
性質
化学式	C₅₅H₇₄IN₃O₂₁S₄
モル質量	1368.34 g·mol⁻¹
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H302, H341, H361, H372
Pフレーズ	P201, P202, P260, P264, P270, P281, P301+P312, P308+P313, P314, P330, P405, P501
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is ^N ?)

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