カリックスアレーン

カリックスアレーンは硬いベンゼン環が「ちょうつがい」となるメチレン基を介してつながっているため、フェノール単位が反転して様々なコンフォメーションを取ることが知られている。カリックス[4]アレーンの場合、全てが上に向いたものがcone型、ひとつだけが反転して下を向いたものがpartial-cone型、隣り合ったフェノール単位が下を向いたものが1,2-alternate型、向かい合ったフェノール単位が下を向いたものが1,3-alternate型と呼ばれる。

フェノール性水酸基をn-プロピル基などある程度大きな置換基でO-アルキル化すると、反転は起こらなくなってコンフォメーションはcone型に固定される。

カリックス[4]アレーンは、その空間の中にクロロホルムなどの小分子を取り込み、1:1の錯体を作ることが知られている。サイズが大きくなると取り込める分子のサイズも大きくなり、カリックス[5]アレーンは上下から包み込むようにしてフラーレンC₆₀と2:1の錯体を作る。

カリックスアレーンを構成する各フェノール単位の4位や水酸基には、有機合成の技術により容易に様々な置換基を導入することができる。こうした修飾によってカリックスアレーンの包接能力を変化させる試みも多数行われている。

　カリックスアレーンにはその構成単位を変えたバリエーションが数多く知られている。例えばフェノールの代わりにレゾルシノールを用いたレゾルシンアレン、ピロガロールを用いたピロガロールアレン、ピロール単位がつながったカリックスピロールなどがある。メチレンのブリッジ部分を硫黄原子に変えたチアカリックスアレーン、メチレン-O-メチレン単位に変わったホモオキサカリックスアレーンなども知られ、その性質が研究されている。

　レゾルシンアレンの水酸基を足がかりに置換基を導入し、より深い空洞を持たせた分子「キャビタンド」、さらにそれを２つ合わせて完全に内部の分子を閉じこめた「カルセランド」なども合成されている。これらはよりしっかりと内部に小分子を捕らえることができるため、分子認識の素材として注目されている。