カルベニシリン

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販売名 Geocillin
法的規制
  • (Prescription only)
カルベニシリン
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
販売名 Geocillin
Drugs.com monograph
胎児危険度分類
  • US: B
法的規制
  • (Prescription only)
薬物動態データ
生物学的利用能30 to 40%
血漿タンパク結合30 to 60%
代謝Minimal
半減期1 hour
排泄Renal (30 to 40%)
データベースID
CAS番号
4697-36-3 チェック
ATCコード J01CA03 (WHO)
PubChem CID: 20824
DrugBank DB00578 チェック
ChemSpider 19599 チェック
UNII G42ZU72N5G チェック
KEGG D07614  ×
ChEBI CHEBI:3393 チェック
ChEMBL CHEMBL1214 チェック
化学的データ
化学式
C17H18N2O6S
分子量378.401 g/mol
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カルベニシリン (Carbenicillin) は、ペニシリン系の抗生物質カルボキシペニシリンサブグループに属する。ビーチャム社の科学者らによって発見され、Pyopen の名称で市販された。緑膿菌 Pseudomonas aeruginosa を含むグラム陰性菌に効果があるが、グラム陽性菌に対する効果は限定的である。カルボキシペニシリングループの抗生物質はβ-ラクタマーゼによる分解を受けるものの、アンピシリンと比較すると分解されにくい。またカルベニシリンは、低い pH でアンピシリンよりも安定である。

カルベニシリンは水によく溶け、酸に不安定である。研究室での一般的な使用濃度は 50 µg/ml である。

カルベニシリンは、天然物であるベンジルペニシリン半合成アナログである。高容量のカルベニシリンは出血を引き起こす可能性がある。また、カルベニシリンの使用によって腎臓遠位尿細管でのカリウムの喪失が促進され、低カリウム血症が引き起こされる可能性がある。

分子生物学においてカルベニシリンは、アンピシリンなどの類似した抗生物質と比較して分解副産物の毒性が低いため、選択試薬として好まれる。またカルベニシリンはアンピシリンより安定であり、選択プレート上のサテライトコロニーが少なくなるという利点がある。しかしながら、多くの場合これらは大きな問題にならないため、より安価なアンピシリンが時々用いられる。

細菌の感受性と抵抗性のスペクトル

出典

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