カート・セーラーズ

ジェームスはCMパンク、コルト・カバナ、ブラッド・ブラッドリー、アダム・ピアースとロッキン・ランディとNAWF（North American Wrestling Federation）の元でトレーニングを開始する。また、NAWF北アメリカ王座も保持していた。

デビュー後ジェームスは多くの時間をプエルトリコもIWAプエルトリコでグラマラス・ボーイ・シェーン、バイソン・スミス、チェット・ジェットとのチームで活動しており、IWAインターコンチネンタルヘビー級王座を1回、IWA世界タッグチーム王座を3回獲得している。その後、当時のWWEの下部組織であるOVWに移籍するまではミゲル・ペレス・ジュニア、チカーノ、スラッシュ・ベノム、グラマラス・ボーイ・シェーン、リキシ、インベーダー#1と抗争をしていた。

2004年4月にOVWに参戦、ロードキルとのタッグでザ・アンタッチャブルズ（ドミノ、デュースからOVW南部タッグチーム王座を獲得している。2006年5月にシャド・ガスパードとネイバーフッディーのタッグチームに王座を奪取されている（実際はWWEのメイン・ロスターとしてSmackdown!に出場するため）。

2006年8月にスマックダウンにアイドル・スティーブンス、ミシェル・マクールのティーチャーズ・ペッツ（Teachers Pets）というユニットで初登場している。スティーブンスとのタッグでタッグ戦線へ食い込むようになり、ブライアン・ケンドリック、ポール・ロンドンの持つWWE・タッグチーム王座に数度挑戦権を与えられるが獲得に至らずそのままフェードアウト。2007年にマクールがけがをすると3月にユニットは解散、OVWへと降格している。

OVWへ降格後はキャシディー・ライリーとタッグを組むようになる。ジェームスとオライリーのタッグはジェームス・ボーイズ（The James Boys）と呼ばれるようになり、6月末にメジャー・ボーイズ（カート・ホーキンスとザック・ライダー）からOVW南部タッグチーム王座を獲得している。9月に一度だけダーク・マッチに出場するもWWEに昇格をすることはできなかった。11月にコルト・カバナからOVW TV王座を獲得し、コーディ・ローデスを相手に1度だけ防衛に成功するが2008年2月にタイトルを落としている。

2007年末から2008年までECWにジョバーとしてだがレギュラー出場するようになり、ケビン・ソーン、CMパンク、シェルトン・ベンジャミンやその他大勢のレスラーと対戦していた。7月にエヴァン・ボーンと対戦するが敗北。8月にブレーデン・ウォーカーとの試合を最後にWWEから解雇されている。

WWE解雇後はプエルトリコに戻り、IWAに復帰している。

シットアウト・スパインバスター

フィニッシャー

IWA（International Wrestling Association)

• IWAインターコンチネンタルヘビー級王座 : 1回
• IWA世界タッグチーム王座 : 3回（w/グラマラス・ボーイ・シェーン : 1回、チェット・ジャブロンスキー : 2回）

OVW

• OVW南部タッグチーム王座 : 5回（w/ロードキル : 1回、キャシディー・ジェームス : 4回）
• OVW TV王座 : 1回

NAWF（North American Wrestling Federation）

• NAWF北アメリカ王座  : 1回