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ギロホール酸

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ギロホール酸英語、Gyrophoric acid)とは、地衣デプシドに分類される有機化合物の1種で、4-[[4-[(2,4-ジヒドロキシ-6-メチルベンゾイル)オキシ]-2-ヒドロキシ-6-メチルベンゾイル]オキシ]-2-ヒドロキシ-6-メチル安息香酸のことである。なお、片仮名表記では、ギロホル酸ギロホリン酸などと書かれる場合もある。なお、これをテーマにした問題が2012年、東京工業大学の化学第2問で出題された。

構造と性質

ギロホール酸の極限構造式。

ギロホール酸の分子式はC24H20O10であり [1] [2] [3] 、モル質量は468.4096 (g/mol)である [1] 。 ギロホール酸は、3つの芳香環を持ったデプシドの1種に分類できる構造をしている [4] 。 したがって、分子中にフェノール性水酸基を持っており、塩化鉄(III)と反応させると赤紫色を呈する [2] 。 また、さらし粉と反応させると赤色を呈するものの、こちらは時間が経つと褪色する [2] 。 ギロホール酸は、常温常圧では無色の固体であり、融点は約220 ℃ [2]エタノールクロロホルムには溶解しにくいものの、加熱するとアセトンにはよく溶ける [2] 。 このアセトン溶液から再結晶した場合、ギロホール酸は無色の針状晶を形成する [2]

所在

ギロホール酸は、様々な地衣類から検出されている。例えば、en:Cryptothecia rubrocinctaen:Xanthoparmelia pokomyi [5]en:Acarospora thamnina [6]en:Buellia consinnaに含有されている [7]

出典

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