コカエチレン
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コカエチレン（Cocaethylene）とは、ヒトにおけるコカインの主要代謝産物の1つであるベンゾイルエクゴニンのカルボキシ基が、エタノールとのエステルを形成した、トロパンアルカロイドの1種である。コカインの類似物質として知られており、コカインとの違いはエステルを形成している相手のアルコールが、メタノールではなくエタノールだということだけである。ヒトがコカインとエタノールを同時に摂取した場合、すなわち、コカインを使用した時に飲酒を行っていた場合、ヒトの体内で生成する化合物として知られている。
コカエチレンの構造式。
コカインの構造式。
ベンゾイルエクゴニンの構造式。
上記の構造を見比べれば、コカエチレンがコカインの類似物質であることは一目瞭然であろう。また、コカインがエタノールとエステル交換反応を起こした結果が、コカエチレンであることも見て取れるだろう。そして、実際にヒトの血中にコカインとエタノールとが同時に存在した場合、肝臓においてコカエチレンが生成されることが判っている [1] 。 ヒトの体内においてコカインは、肝臓に発現しているカルボキシルエステラーゼ（カルボン酸エステルを加水分解する酵素）によって、ベンゾイルエクゴニン（コカインのエステルが加水分解されてメタノールが外れた状態）、または、エクゴニンのメチルエステル（コカインからエステルが加水分解されて安息香酸が外れた状態）のどちらかに代謝されるのが普通である。ところが、この代謝を行っている最中にエタノールが存在していると、カルボン酸エステルの加水分解反応よりも、エステル交換反応の方が起こりやすくなるために、コカエチレンが生成されてくる [2] 。 具体的には、ヒトの肝臓において、
- コカイン + 水 が、カルボキシルエステラーゼ1による触媒を受けて、 ベンゾイルエクゴニン + メタノール となる。
- ベンゾイルエクゴニン + エタノール は、エステルを生成して、コカエチレン + 水 となり得る。
- コカイン + エタノール が、カルボキシルエステラーゼ1による触媒を受けて、コカエチレン + メタノール となる。
以上の反応が起こる。