コレスタン

コレスタン

IUPAC numbering[1]
物質名
IUPAC名 Cholestane
組織名 (1R,3aS,3bR,9aS,9bS,11aR)-9a,11a-Dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
識別情報
CAS登録番号	14982-53-7 5α/β  481-21-0 5α  481-20-9 5β
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:35516
ChemSpider	5256870
ECHA InfoCard	100.035.496
IUPHAR/BPS	2802
PubChem CID	6857534
UNII	U260HWN305 (5α)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20880725、DTXSID701357332
InChI InChI=1S/C27H48/c1-19(2)9-8-10-20(3)23-14-15-24-22-13-12-21-11-6-7-17-26(21,4)25(22)16-18-27(23,24)5/h19-25H,6-18H2,1-5H3/t20-,21?,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1  Key: XIIAYQZJNBULGD-LDHZKLTISA-N  InChI=1/C27H48/c1-19(2)9-8-10-20(3)23-14-15-24-22-13-12-21-11-6-7-17-26(21,4)25(22)16-18-27(23,24)5/h19-25H,6-18H2,1-5H3/t20-,21?,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 Key: XIIAYQZJNBULGD-LDHZKLTIBN
SMILES C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4[C@@]3(CCCC4)C)C C41CCCC[C@@]1([C@@H]3[C@H]([C@@H]2CC[C@@H]([C@@]2(C)CC3)[C@H](C)CCCC(C)C)CC4)C
性質
化学式	C27H48
モル質量	372.68 g·mol−1
密度	0.911 g/ml
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

コレスタン(Cholestane)は、飽和した27個の炭素原子から構成されるステロイドの誘導体である。真核生物のうち、特に動物が合成するステロイドの１種であるコレステロールの炭素骨格に相当する。

地層中において、コレステロールなどのコレスタン骨格をもつステロイドから続成作用（diagenesis）により生成する^[2]。ステロイドから続成作用により生成する飽和化合物はステランと総称されるが、コレスタンはステランの代表例である。過去の生態系、とりわけ真核生物の存在および進化を探るためのバイオマーカー（Biomarker）として広く利用されている。類似のバイオマーカーとしてエルゴスタン（ergostane）やスティグマスタン（stigmastane）がある。コレスタンとの違いはC-24位に付加されたメチル基の数である。