サンタロール
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サンタロール（英: santalol）は、化学式C15H24Oで表されるセスキテルペンアルコールの一種。三環式化合物のα体と二環式のβ体の異性体があり、どちらもビャクダンの精油に含まれる主要な香り成分である[1]が、稀少であり合成も困難であるため、産業的には代替の合成香料が使われる[2]。α-サンタロールはシクロプロパン環を持ち、1900年代にMichael 'Buffy' Perrettにより発見された。
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| 物質名 | |
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5-(2,3-Dimethyltricyclol[2.2.1.02,6]hept-3-yl)-2-methylpent-2-en-1-ol | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ECHA InfoCard | 100.000.935 |
| EC番号 |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C15H24O | |
| モル質量 | 220.356 g·mol−1 |
| 外観 | 液体 |
| 匂い | ビャクダンの香り |
| 密度 | 0.9770 g/cm3 |
| 沸点 | 166 °C (331 °F; 439 K) |
| 実質的に不溶 | |
| エタノールへの溶解度 | 可溶 |
| ジエチルエーテルへの溶解度 | 可溶 |
| 比旋光度 [α]D | +10.3° |
| 屈折率 (nD) | 1.5017 |
| 関連する物質 | |
| 関連するテルペン | β-サンタロール |
-beta-santalol.svg) | |
| 物質名 | |
|---|---|
(2Z)-2-Methyl-5-[2-methyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]pent-2-en-1-ol | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ECHA InfoCard | 100.000.935 |
| EC番号 |
|
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C15H24O | |
| モル質量 | 220.34 g/mol |
| 外観 | 液体 |
| 匂い | ビャクダンの香り |
| 密度 | 0.9717 g/cm3 |
| 沸点 | 177 °C (351 °F; 450 K) |
| 実質的に不溶 | |
| エタノールへの溶解度 | 可溶 |
| ジエチルエーテルへの溶解度 | 可溶 |
| 比旋光度 [α]D | −87.1° |
| 屈折率 (nD) | 1.5100 |
| 関連する物質 | |
| 関連するテルペン | α-サンタロール |
合成法
サンタロールの全合成法について、これまで数多くの研究が行われてきた。α-サンタロールは、イライアス・コーリーによりトリシクロエカサンタラールを出発点としベタイン、パラオキシドホスホニウムイリドを経る方法、住友化学により樟脳を出発点とする方法が研究された。β-サンタロールはエピサンタレンやメチルブテノールから合成する方法が研究されたが、α体β体とも工業的に生産されるには至っていない[3]。
資源としてのビャクダンの保護のため、紅色細菌の一種ロドバクター・スフェロイデスを使った発酵による合成が研究され、BASFは2020年7月に"Isiobionic Santalol"として発売を開始した[4]。原料としてコーンスターチ由来の糖を発酵させているという。
サンタロールは、香水の芳香物質として、定着剤、調整剤、および支配的な香り（ピラミッドの中心のコード）として使用されます[5]。
