シクロオクタン
From Wikipedia, the free encyclopedia
| シクロオクタン | |
|---|---|
 | |
 | |
Cyclooctane | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 292-64-8  |
| PubChem | 9266 |
| ChemSpider | 8909 |
| ChEMBL | CHEMBL452651 |
| |
| |
| 特性 | |
| 化学式 | C8H16 |
| モル質量 | 112.21 g/mol |
| 密度 | 0.834 g/cm3 |
| 融点 |
14.59 °C, 287.74 K, 58.26 °F |
| 沸点 |
149 °C[1] |
| 水への溶解度 | 7.90 mg/L |
| 関連する物質 | |
| 関連するシクロアルカン | シクロヘプタン シクロヘキサン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
シクロオクタン（cyclooctane）は、分子式 C8H16で表される、分子量 112.2 の環状の飽和炭化水素である[2]。しばしば飽和8員環化合物の代表として言及される。
シクロオクタンの立体配座は、計算化学の手法を使って広く研究されてきた。その中でHendricksonは
「似かよったエネルギーの立体配座が幾つも存在するので、シクロオクタンは立体化学において、紛れもなく最も複雑なシクロアルカンである。」
結局は、舟-いす形 (I) こそが、シクロオクタンにおける最も安定な立体配座であると判明した[3]。この配座はAllingerらによって確認された[4]。なお、かんむり形 (II) は「舟-いす形」と比べて、僅かに不安定である[5]。なお、かんむり形配座が安定な化合物は沢山存在するが、その中でも硫黄の同素体の形の1つであるS8は有名である。
 | |
 |  |
反応理論
シクロオクタン誘導体の製法の1つとして、ブタジエンの2量化を紹介する。ここではビス(シクロオクタジエン)ニッケルのようなニッケル(0)錯体を触媒に利用する[6]。この過程で、1,5-シクロオクタジエン (COD) などの化合物が生成する。CODは均一系触媒の前駆体の調製に広く使われる。CODを水素化して、飽和炭化水素にする方法で、シクロオクタンを合成できる。
- C8H12 + 2 H2 → C8H16
典型的な飽和炭化水素と同様に、シクロオクタンは燃焼反応やフリーラジカルハロゲン化反応を起こす。アルカン官能化の最近の研究は、化学の領域をいくぶん広げている。例えば、過酸化ジクミルのような過酸化物を用いる、フェニルアミノ基の研究がそうである[7]。
