シナルビン

シナルビン
物質名
	IUPAC名 [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 2-(4-hydroxyphenyl)-N-sulfooxyethanimidothioate
	別名 Glucosinalbin; 4-Hydroxybenzyl glucosinolate; Glucosinalbate
識別情報
CAS登録番号	19253-84-0 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	7875243 ;
ECHA InfoCard	100.039.606
PubChem CID	656568;
UNII	MZ3RB28MCY ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90430594 ;
	InChI InChI=1S/C14H19NO10S2/c16-6-9-11(18)12(19)13(20)14(24-9)26-10(15-25-27(21,22)23)5-7-1-3-8(17)4-2-7/h1-4,9,11-14,16-20H,5-6H2,(H,21,22,23)/b15-10+/t9-,11-,12+,13-,14+/m1/s1 Key: WWBNBPSEKLOHJU-BXLHIMNRSA-N ; InChI=1/C14H19NO10S2/c16-6-9-11(18)12(19)13(20)14(24-9)26-10(15-25-27(21,22)23)5-7-1-3-8(17)4-2-7/h1-4,9,11-14,16-20H,5-6H2,(H,21,22,23)/b15-10+/t9-,11-,12+,13-,14+/m1/s1 Key: WWBNBPSEKLOHJU-BXLHIMNRBZ;
	SMILES O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H](S/C(CC2=CC=C(O)C=C2)=N\OS(O)(=O)=O)[C@@H]1O;
特性
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

シナルビン(Sinalbin)は、シロガラシやその他多くの植物に含まれるグルコシノレートである。シニグリンを含むクロガラシの種子で作るマスタードとは対照的に、シロガラシの種子で作るマスタードは辛味が弱い^[1]。

辛味が弱いのは、4-ヒドロキシベンジルイソチオシアネートが不安定であるためである。1時間から数時間の半減期で、辛味を持たない4-ヒドロキシベンジルアルコールとチオシアネートイオンに分解する。グルコブラシシンは構造的に類似の化合物であり、水との反応で同様に辛味のないイソチオシアネートを生産する。

特徴

物質名

IUPAC名 [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 2-(4-hydroxyphenyl)-N-sulfooxyethanimidothioate
別名 Glucosinalbin; 4-Hydroxybenzyl glucosinolate; Glucosinalbate
識別情報
CAS登録番号	19253-84-0
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	7875243
ECHA InfoCard	100.039.606
PubChem CID	656568
UNII	MZ3RB28MCY
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90430594
InChI InChI=1S/C14H19NO10S2/c16-6-9-11(18)12(19)13(20)14(24-9)26-10(15-25-27(21,22)23)5-7-1-3-8(17)4-2-7/h1-4,9,11-14,16-20H,5-6H2,(H,21,22,23)/b15-10+/t9-,11-,12+,13-,14+/m1/s1 Key: WWBNBPSEKLOHJU-BXLHIMNRSA-N InChI=1/C14H19NO10S2/c16-6-9-11(18)12(19)13(20)14(24-9)26-10(15-25-27(21,22)23)5-7-1-3-8(17)4-2-7/h1-4,9,11-14,16-20H,5-6H2,(H,21,22,23)/b15-10+/t9-,11-,12+,13-,14+/m1/s1 Key: WWBNBPSEKLOHJU-BXLHIMNRBZ
SMILES O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H](S/C(CC2=CC=C(O)C=C2)=N\OS(O)(=O)=O)[C@@H]1O
特性
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is ^N ?)