ジオキシン

CAS番号が小さいことから分かるようにジオキシン自体は有機化学の初期より研究の目標となっており、古い論文には脱離反応で合成したとするものもある^[3]。しかしその後に不安定な化合物であることが明らかとなっており、古い合成例は別の生成物を捕らえたものと考えられている。

Aitken らは 1,4-ジオキシンと無水マレイン酸がディールス・アルダー反応で縮合した構造に相当する化合物から、瞬間的な熱分解 (FVP法) により 1,4-ジオキシンを発生させ、さらなる分解生成物であるアクロレインを得たことを報告している^[1]。

• ジオキサン
• ピラン (化学)

1. 1 2 Aitken, R. Alan; Cadogan, J. I. G.; Gosney, Ian. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 927-931, DOI: 10.1039/P19940000927
2. ↑ Murray, J. S.; Politzer, P. THEOCHEM 1988, 40, 111-23.
3. ↑ 例: Summerbell, R. K.; Umhoefer, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 3020-3022. DOI: 10.1021/ja01266a010 2,3,5,6-テトラクロロ-1,4-ジオキサンとマグネシウムから作ったとしている。