ジケテン

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ジケテン (diketene) とは、ケテンが二量化して生じる有機化合物である。オキセタン環(酸素を1個含む四員環構造)を持つ。無色の液体で、500 ℃ 以上に加熱すると熱分解により単量体のケテンが再生する。有機合成試薬として用いられる[1]。生体にとって有害である上に、空気と混合した状態で33℃以上になると爆発の恐れがあるなど反応性にも富むので、扱いには注意を要する[2]

概要 物質名, 識別情報 ...
ジケテン
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.010.562 ウィキデータを編集
EC番号
  • 211-617-1
RTECS number
  • RQ8225000
UNII
国連/北米番号 2521
CompTox Dashboard (EPA)
性質
C4H4O2
モル質量 84.074 g·mol−1
密度 1.09 g cm−3(液体) [1]
融点 −7.5℃ [1]
沸点 127℃
粘度 0.88 mPa.s
危険性
GHS表示:
可燃性腐食性物質急性毒性(高毒性)急性毒性(低毒性)
Danger
H226, H301, H302, H315, H318, H330, H331, H332, H335
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P284, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P320, P321, P330, P332+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
引火点 33 °C (91 °F; 306 K)
275℃
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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生成、反応

ケテンやそのアルキル誘導体は、容易に二量化を起こしてジケテン化合物を与える。ジケテンやその誘導体はアルコールアミンと反応してアセト酢酸エステルまたはアミドに変える(アセトアセチル化)。

ジケテンとエタノールの反応


ジケテンとアミンの反応

アニリン誘導体と縮合した生成物は Knorrキノリン合成の基質となる[3]

ほか、尿素と反応して 6-メチルウラシルを与えるなど、さまざまな複素環合成で試薬として用いられる。

参考文献

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