ジチアノン

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ジチアノン
識別情報
CAS登録番号 3347-22-6
PubChem 18771
ChemSpider 17724
特性
化学式 C14H4N2O2S2
モル質量 296.32 g mol−1
外観 褐色固体[1]
密度 1,58 g·cm−3[1]
融点

225°C

危険性
GHSピクトグラム 急性毒性(高毒性)腐食性物質水生環境への有害性
Hフレーズ H302, H330, H317, H318, H410 
Pフレーズ P260,P273,P280,P304+340+310
P305+351+338+310
P391,P403+233
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジチアノン (Dithianon) は、キノンニトリル、含イオウ複素環式化合物に属する化合物である。1962年にMerck KGaAから、葉の殺菌剤として導入された[2]

ジチアノンの合成は、第1ステップとして二硫化炭素シアン化ナトリウムの反応でシアノジチオギ酸ナトリウムが生成することに基づく。それがイオウ脱離・2量化して中間体の1,2-ジシアノ-1,2-ジメルカプトエテン二ナトリウム塩になる[3][4]。次に、これは2,3-ジクロロ-1,4-ナフトキノン (Dichlone) と反応して、目的化合物を生成する[5][6]

Synthese von Dithianon

性質

ジチアノンは、褐色の結晶で水に溶けにくい。加熱すると沸点に達する前に分解する[1]。結晶については4つの結晶形が知られていて特徴付けられている[7]

使用

ジチアノンは、広範囲の殺菌剤として使用される (例えば、ナシ状果のコーヒーさび病、かさぶた (植物病害)、またはホップべと病に対して)[8]。"Aktuan"、"Delan"、Dithianon、"AgroThianon"の商品名で販売されている[9][10]

規制

ドイツ、オーストリア、スイスを含む多くのEU諸国では、この有効成分を含む植物保護製品が承認されている[10]

証明

外部リンク

脚注

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