ジヒドロレボグルコセノン

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ジヒドロレボグルコセノン
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.234.612 ウィキデータを編集
EC番号
  • 807-130-4
性質
C6H8O3
モル質量 128.127 g·mol−1
外観 無色から黄色液体
密度 1.2473 g/cm3 (25 °C) [1]
沸点 226 °C (439 °F; 499 K)[2]
可溶
蒸気圧 12.98 Pa (25 °C) [1]

14.4 Pa (25 °C) [2]

屈折率 (nD) 1.4732 (20 °C) [2]
危険性[3]
GHS表示:
急性毒性(低毒性)
Warning
H319
P305+P351+P338, P313
引火点 108 °C (226 °F; 381 K)
296 °C (565 °F; 569 K)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

ジヒドロレボグルコセノン: Dihydrolevoglucosenone)、またはシレン: Cyrene)は化学式C6H8O3で表される二環式キラルな七員環複素環式化合物である。廃棄物を原料とする生分解性の非プロトン性極性溶媒であることから、環境調和的な溶媒としてN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)やN-メチル-2-ピロリドン(NMP)の代替として用いられる[4]

ジヒドロレボグルコセノンはレボグルコセノンを温和な条件下で不均一パラジウム触媒を用いて水素化することで合成する[5][6]。原料のレボグルコセノンはおがくずなどのリグノセルロース系バイオマス英語版を酸触媒下で熱分解することによって得られる[7]

酸性条件でのセルロースからの熱分解によるレボグルコセノンの生成

性質

ジヒドロレボグルコセノンは無色から淡黄色の透明液体で、ほのかなケトン様の臭気を持つ。水および多くの有機溶媒と混和する。沸点は101.325 kPaで226℃、室温での蒸気圧は12.98 Paである[8]動粘度は14.5 cPであり、DMFの0.92 cP (20℃)、NMPの1.67 cP (25℃)と比較すると高い値を持つ[9]

応用

出典

関連項目

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