ジフェニルホスフィン

ジフェニルホスフィンは、トリフェニルホスフィンからリチウム ジフェニルホスフィドに還元し、プロトン化して得ることができる^[1]。

PPh₃ + 2 Li → LiPPh₂ + LiPh

LiPPh₂ + H₂O → Ph₂PH + LiOH

実験室では、ジフェニルホスフィンは一般的な中間体である。脱プロトン化してジフェニルホスフィド誘導体を得ることができる^[2]。

Ph₂PH + ⁿBuLi → Ph₂PLi + ⁿBuH

ホスフィン配位子、ウィッティヒ・ホルナー試薬、およびホスホニウム塩の調製は、通常、ジフェニルホスフィンをアルキル化することによって行われる。リンに結合した水素原子は、活性化されたアルケンにマイケル付加のように付加され、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン (Ph₂PC₂ H₄PPh₂) のようなホスフィン配位子を生成する。 ジフェニルホスフィンと、特にジフェニルホスフィド誘導体は求核試薬であるため、炭素-ヘテロ原子二重結合に付加する^[2]。たとえば、100°Cの濃塩酸の存在下では、ジフェニルホスフィンがベンズアルデヒドの炭素原子に付加して (フェニル (フェニルメチル) ホスホリル)ベンゼンを生成する。

Ph₂PH + PhCHO → Ph₂P(O)CH₂Ph

第三級ホスフィンと比較すると、ジフェニルホスフィンは弱塩基性である。プロトン化された誘導体のpKaは0.03である^[3]。

Ph₂PH₂⁺ Ph₂PH + H⁺

ジフェニルホスフィンはすみやかに酸化される^[4]。

Ph₂PH + O₂ → Ph₂P(O)OH

この酸化の中間体はジフェニルホスフィンオキシドである。ジフェニルホスフィン-ボラン錯体Ph₂PH•BH₃を使用すると、ホスフィンを酸化から保護することでホスフィン酸化の問題を回避でき、業者から入手できる^[2]。