ニューヨーク州のキングストン近くの村ロンダウト(Rondout)に生まれた.[1]。ユニバーサリスト教会(Universalist Church of America)の運営する学校（Clinton Liberal Institute）で学んだ[2][3]。1850年にニューヨークのナショナル・アカデミー・オブ・デザインの展覧会に初めて出展した。翌年、画家として実績を上げて始めていたフレデリック・エドウィン・チャーチ(1826-1900)の弟子となった。チャーチとは生涯を通じての友人であったが、マッケンティーの画家としての評判や収入はチャーチの地位に及ぶことはなかった。チャーチに学んだ後、実業家になろうとしたが、成果が得られず3年ほどで商売はあきらめた。ニューヨークの芸術家のために1857年に建てられた「10番街のスタジオビル」の利用者の一人となった[1][4]。この建物にはチャーチやロックウッド・デ・フォレスト、アルバート・ビアスタットらも利用した。この建物の利用者の多くが、独身者でスタジオに通うことが多かったので、マッケンティーの妻の明るく世話好きな性格もあって、マッケンティーのスタジオは、芸術家の集まるサロンになった[1]。マッケンティーが親しくなったハドソン・リバー派の画家には、サンフォード・ロビンソン・ギフォード、ワージントン・ウィットレッジ、ジョン・ファーガソン・ウィアーがいて、人物画、風俗画を描いたイーストマン・ジョンソンとも友人になった[5]。
1860年にナショナル・アカデミー・オブ・デザインの準会員となり、1861年に正会員になった。1869年にはヨーロッパを旅し、主にイタリアで作品を描いた。
マッケンティーの風景画は暗く、淡い色調が特徴であった。
作品とは別に、1870年代から没するまで、詳細な日記を残していて、当時の美術界に関する貴重な資料となっている。
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