ジョン・ティプトフトは、初代ティプトフト男爵ジョン・ティプトフトと、第5代チャールトン男爵エドワード・チャールトンの共同相続人ジョイス・チャールトンの息子として1427年にグレート・エヴァースデンで生まれた。優れた教育を受け、13歳から16歳までオックスフォード大学ユニバーシティ・カレッジで学んだ。
父方を通してカール大帝の子孫、母方を通して大サウェリンとイングランド王ヘンリー3世の子孫であった。
ジョンは三度結婚した。最初に、1449年に第5代ソールズベリー伯リチャード・ネヴィルの娘セシリー・ネヴィルと結婚した。セシリーは1450年7月28日に死去した。二人の間に子供はいなかった。
2度目に、ロバート・グレインダール（1443年）の娘で女子相続人のエリザベス・グレインダール（1452年没）と結婚した[2]。2人の間には1男が生まれた。
3度目に、サー・トマス・ホプトンとエレノアー・ルーシーの娘エリザベス・ホプトン（1445年頃 - 1498年6月22日）と結婚した。エリザベスはサー・ウォルター・ホプトンの孫娘であり、モートン・コーベットのサー・ロジャー・コーベット（1467年6月8日没）の未亡人であった。二人は1467年9月頃ラドローで結婚し、1468年5月9日付で無許可結婚の恩赦を受けた。2人の間には1男が生まれた。
- エドワード（1469年7月14日 - 1485年8月12日） - 第2代ウスター伯。未婚のまま亡くなった。
未亡人となったエリザベスは、1471年12月7日以前にサー・ウィリアム・スタンリー（初代ダービー伯トマス・スタンリーの弟）と再婚した。
1449年7月16日にウスター伯に叙せられた後、数々の公職を歴任し、まず大蔵卿（1452年 - 1454年）、次いでアイルランド総督（1456年 - 1457年）を務めた。その後、1458年に聖地巡礼に出発し、イタリア経由で帰国。イタリアに2年間滞在し、パドヴァ大学で学んだ。そこでウスター伯はラテン語学者として高い評価を得た。
1461年にイングランドに戻り、エドワード4世の寵愛を受け、ガーター騎士に叙されたほか、1461年にはロンドン塔の終身警護官、1463年には王室執事など、数々の役職に任命された。最も著名なのは、1462年に大監として、ランカスター派の私権剥奪と処刑につながる裁判を主宰したことである。ジョンはこの職務を残虐行為をもって遂行し、斬首、四つ裂き、串刺しにした。
1464年、ジョンはアイルランド終身大法官に任命され、1467年には再びアイルランド総督となり、第7代デスモンド伯トマス・フィッツジェラルドを処刑した。ジョンは1462年から1463年、そして1470年7月から10月まで再び大蔵卿を務めた。ジョンが大蔵卿を務めていた時期は、イングランドで金不足と大恐慌が起こった時期であった。
1470年、ヘンリー6世の再登位が行われた際、ジョンはエドワード4世とその支持者たちと共に逃亡することができなかった。ランカスター派に捕らえられ、ロンドン塔で斬首刑に処され、爵位を剥奪された。ジョンの最後の行為は、三位一体の神のために、三度の打撃で首を刎ねるよう懇願することであった。
ウスター伯位は、1471年4月14日に未成年の息子エドワードが継承した。息子エドワードは1485年に未成年のまま、子女を残さずに亡くなった。こうして爵位はエドワードの死とともに消滅、あるいは共同相続人として叔母たちの間で停止状態となった。
イングランド王国、ケンブリッジシャー、グレート・エヴァースデン
