音楽のキャリアの前にグランドは、仮名でモデルをしていた。2011年、写真家のトム・カリスのフォト・セッションを行って、オーストラリアの"DNA magazine"のカヴァーになった[5]。
グランドは2013年までに、シカゴの4つの地区の教会とシカゴのいくつかのクラブでピアノを演奏して、シカゴのダウンタウンで注目を集めたジョイントを行った。また、レディー・ガガ、ブルーノ・マーズ、ワン・ダイレクション、ジャーニーなどのアーティストのカヴァーを行っていて、スティーヴ・スターチャイルドの名前で"YouTube"にアップロードしていた。しかしグランドはオリジナルの曲のリリースを望んでいた[3]。
2013年7月2日に、グランドは、7,000ドルで製作したMV『All-American Boy』を"YouTube"にアップロードした。そして、ウィルス性のあるヒット作になって、8日後には100万回以上の再生回数を記録した[6][7][8][9]。グランドは両親の地下室でヴォーカルを録音し、MVのために自己資金を供給してクレジット・カードを限度まで使った。この作品は"Jason Knade"が監督し編集したものであった[10]。
多くのインタヴューやメディア出演で、グランドは自分自身をカントリー・アーティストとして紹介している[11]。デビュー・アルバムを『All-American Boy』として公開したうえでKickstarterの公的資金提供キャンペーンを成功させた。発表からわずか1日後に、当初の81,000ドルの目標に達し、5日間で当初の資金調達目標の2倍に達した。最終的に4,905人のバッカーによって326, 593ドルが提供された[12]。そして彼のデビュー・アルバムは、『All American Boy』というタイトルで2015年3月24日にリリースされた[13]。
アメリカ合衆国イリノイ州