セネシオニン

セネシオニン

物質名
優先IUPAC名 (3Z,5R,6R,9a1R,14aR)-3-Ethylidene-3,4,5,6,9,9a1,11,13,14,14a-decahydro[1,6]dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione
別名 Aureine
識別情報
CAS登録番号	130-01-8
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	94450
ChEBI	CHEBI:9107
ChEMBL	ChEMBL362153
ChemSpider	10254883
ECHA InfoCard	100.125.118
EC番号	603-379-6
KEGG	C06176
PubChem CID	5280906
UNII	BO6N1U5YG6
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40871615
InChI InChI=1S/C18H25NO5/c1-4-12-9-11(2)18(3,22)17(21)23-10-13-5-7-19-8-6-14(15(13)19)24-16(12)20/h4-5,11,14-15,22H,6-10H2,1-3H3/b12-4-/t11-,14-,15-,18-/m1/s1  Key: HKODIGSRFALUTA-JTLQZVBZSA-N
SMILES O=C1O[C@@H]3CCN2C\C=C(\COC(=O)[C@](C)(O)[C@H](C)CC1=[C@H]C)[C@@H]23
性質
化学式	C18H25NO5
モル質量	335.40 g·mol−1
密度	1.25 g/cm3
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

セネシオニン（英: Senecionine）はピロリジジンアルカロイドの一種。アウレイン（Aureine）とも呼ばれる。分子式はC₁₈H₂₅NO₅。類縁体にセネシオニンN-オキシドがある。

ナルトサワギクなどのキオン属及び、ヤコブボロギク (Jacobaea vulgaris L.) などの近縁種の毒成分であり、下痢や嘔吐、肝障害の原因となる。家畜がセネシオニンを含む植物を食べることによる中毒死がオーストラリアでは多く報告されている。

ピロリジジン環が縮環していないセンキルキン (Senkirkine) は強い肝毒性を示し、発がん性の虞れがある。