ゼラノール

ゼラノール（英：Zeranol （INN、USAN、BAN））（商品名Frideron、Ralabol、Ralgro、Ralone、Zerano；開発コード名MK-188、P-1496）あるいはゼアラノールは、α-ゼアララノールまたは単にゼアララノールとしても知られ、フザリウム属真菌で見つかるマイコエストロゲンに関連するレゾルシル酸ラクトン系の合成非ステロイド性エストロゲンであり、主に獣医療において同化剤として使用される^[1][2][3]。

販売名 Frideron, Ralabol, Ralgro, Ralone, Zerano

別名 Zearanol; α-Zearalanol; Zearalanol; MK-188; P-1496

投与経路 By mouth

薬物クラス Nonsteroidal estrogen

概要 臨床データ, 販売名 ...

ゼラノール

臨床データ
販売名	Frideron, Ralabol, Ralgro, Ralone, Zerano
別名	Zearanol; α-Zearalanol; Zearalanol; MK-188; P-1496
投与経路	By mouth
薬物クラス	Nonsteroidal estrogen
識別子
IUPAC名 (3S,7R)-7,14,16-trihydroxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one
CAS登録番号	26538-44-3
PubChem CID	2999413
ChemSpider	2271133
UNII	76LO2L2V39
ChEMBL	ChEMBL371463
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4022315
ECHA InfoCard	100.043.411
化学的および物理的データ
化学式	C18H26O5
分子量	322.401 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES C[C@H]1CCC[C@H](O)CCCCCc2cc(O)cc(O)c2C(=O)O1
InChI InChI=1S/C18H26O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h10-12,14,19-21H,2-9H2,1H3/t12-,14+/m0/s1  Key:DWTTZBARDOXEAM-GXTWGEPZSA-N
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ゼラノールは、肉牛を含む家畜の成長促進剤として、米国ではRalgro（シェリング・プラウ）の商品名で承認されている^[4] 。カナダでは、肉牛にのみ承認されている^[5]。欧州連合での使用は承認されていない。しかし、スペインではRaloneという商品名で販売されている^[2]。

ゼラノールは既に存在する乳癌んの癌細胞の増殖を増加させる可能性があるが,^[6]、牛のゼラノール含有物の使用による食事による暴露は軽微である^[7] 。ゼラノールは、カビに汚染された作物から検出されることがある。エストロゲンとしての作用は、関連化合物であるゼアラレノンの3～4倍である^[8]。ゼラノールはゼアラレノンの代謝物である^[9]。