タキシン

タキシンB
	タキシンB
物質名
	IUPAC名 10β-Acetoxy-1,2α,9α-trihydroxy-13-oxotaxa-4(20),11-dien-5α-yl (3R)-3-(dimethylamino)-3-phenylpropanoate
識別情報
CAS登録番号	1361-50-8; 1361-51-9;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:134192;
ChemSpider	8113891;
KEGG	C19989;
PubChem CID	121443;
	InChI InChI=1S/C33H45NO8/c1-18-23(36)17-33(40)29(38)27-19(2)24(42-25(37)16-22(34(7)8)21-12-10-9-11-13-21)14-15-32(27,6)30(39)28(41-20(3)35)26(18)31(33,4)5/h9-13,22,24,27-30,38-40H,2,14-17H2,1,3-8H3 Key: XMZFIBDTPOUHMW-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES CC1=C2C(C(C3(CCC(C(=C)C3C(C(C2(C)C)(CC1=O)O)O)OC(=O)CC(C4=CC=CC=C4)N(C)C)C)O)OC(=O)C;
性質
化学式	C33H45NO8
モル質量	583.722 g·mol−1
融点	115 °C
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

タキシンA
	タキシンA
物質名
	IUPAC名 2α,13α-Diacetoxy-7β,10β-dihydroxy-9-oxo-2(3→20)-abeotaxa-4(20),11-dien-5α-yl (2R,3S)-3-(dimethylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
	別名 (1R,2S,3E,5S,7S,8S,10R,13S)-2,13-Diacetoxy-7,10-dihydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-9-oxotricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-3,11-dien-5-yl (2R,3S)-3-(dimethylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
識別情報
CAS登録番号	1361-49-5 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:9417;
ChemSpider	4445136;
KEGG	C10619;
PubChem CID	5281829;
UNII	ORV5NB1NST ;
	InChI InChI=1S/C35H47NO10/c1-18-24(44-19(2)37)15-23-26(45-20(3)38)14-22-17-35(6,32(42)30(40)28(18)34(23,4)5)27(39)16-25(22)46-33(43)31(41)29(36(7)8)21-12-10-9-11-13-21/h9-14,23-27,29-31,39-41H,15-17H2,1-8H3/b22-14+/t23-,24-,25-,26-,27-,29-,30+,31+,35-/m0/s1 Key: KOTXAHKUCAQPQA-MCBQMXOVSA-N;
	SMILES CC1=C2C(C(=O)C3(CC(=CC(C(C2(C)C)CC1OC(=O)C)OC(=O)C)C(CC3O)OC(=O)C(C(C4=CC=CC=C4)N(C)C)O)C)O;
性質
化学式	C35H47NO10
モル質量	641.751 g·mol−1
融点	204-206 °C
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

タキシン (taxine) は、主にイチイ属の植物に含まれるテルペンアルカロイドの混合物である。外観は粒状の粉末で、CAS登録番号は [12607-93-1]。タキシンA (C₃₅H₄₇NO₁₀、 [1361-49-5])、タキシンB (C₃₃H₄₅NO₈、[1361-51-9]) などが含まれる。『イチイ』の意であるラテン語 taxus から名が取られた^[2]。1950年代から1960年代にかけて分離と構造決定の研究がなされた^[3]。

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タキシンAおよびBのヨーロッパイチイ (Taxus baccata L.) 由来のタキシン中の含量はそれぞれ30%、1.8%である^[4]。抗がん剤パクリタキセル（タキソール）の含量は0.01%と非常に低い。

[2]

[3]

[1]

[4]

タキシン

毒性

医薬品としての利用

脚注

関連項目

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物質名
タキシンA
IUPAC名 2α,13α-Diacetoxy-7β,10β-dihydroxy-9-oxo-2(3→20)-abeotaxa-4(20),11-dien-5α-yl (2R,3S)-3-(dimethylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
別名 (1R,2S,3E,5S,7S,8S,10R,13S)-2,13-Diacetoxy-7,10-dihydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-9-oxotricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-3,11-dien-5-yl (2R,3S)-3-(dimethylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
識別情報
CAS登録番号	1361-49-5
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:9417
ChemSpider	4445136
KEGG	C10619
PubChem CID	5281829
UNII	ORV5NB1NST
InChI InChI=1S/C35H47NO10/c1-18-24(44-19(2)37)15-23-26(45-20(3)38)14-22-17-35(6,32(42)30(40)28(18)34(23,4)5)27(39)16-25(22)46-33(43)31(41)29(36(7)8)21-12-10-9-11-13-21/h9-14,23-27,29-31,39-41H,15-17H2,1-8H3/b22-14+/t23-,24-,25-,26-,27-,29-,30+,31+,35-/m0/s1 Key: KOTXAHKUCAQPQA-MCBQMXOVSA-N
SMILES CC1=C2C(C(=O)C3(CC(=CC(C(C2(C)C)CC1OC(=O)C)OC(=O)C)C(CC3O)OC(=O)C(C(C4=CC=CC=C4)N(C)C)O)C)O
性質
化学式	C₃₅H₄₇NO₁₀
モル質量	641.751 g·mol⁻¹
融点	204-206 °C^[1]
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

物質名
タキシンB
IUPAC名 10β-Acetoxy-1,2α,9α-trihydroxy-13-oxotaxa-4(20),11-dien-5α-yl (3R)-3-(dimethylamino)-3-phenylpropanoate
識別情報
CAS登録番号	1361-50-8 1361-51-9
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:134192
ChemSpider	8113891
KEGG	C19989
PubChem CID	121443
InChI InChI=1S/C33H45NO8/c1-18-23(36)17-33(40)29(38)27-19(2)24(42-25(37)16-22(34(7)8)21-12-10-9-11-13-21)14-15-32(27,6)30(39)28(41-20(3)35)26(18)31(33,4)5/h9-13,22,24,27-30,38-40H,2,14-17H2,1,3-8H3 Key: XMZFIBDTPOUHMW-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC1=C2C(C(C3(CCC(C(=C)C3C(C(C2(C)C)(CC1=O)O)O)OC(=O)CC(C4=CC=CC=C4)N(C)C)C)O)OC(=O)C
性質
化学式	C₃₃H₄₅NO₈
モル質量	583.722 g·mol⁻¹
融点	115 °C
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。