テトラエチルアンモニウム
From Wikipedia, the free encyclopedia
 | |
 | |
| 物質名 | |
|---|---|
N,N,N-Triethylethanaminium | |
別名 Tetraethylazanium | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
PubChem CID |
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| 性質 | |
| C 8H 20N+ | |
| モル質量 | 130.25 g/mol |
テトラエチルアンモニウム（英: Tetraethylammonium）は、分子式が[Et
4N]+
で表される第四級アンモニウムカチオンである。中央の窒素原子に、四つのエチル基（–C
2H
5、Etと表記）が付加している。実験室では、無機アニオンの脂溶性塩を調製するために使用される対イオンである。テトラブチルアンモニウムと同じように使用されるが、より低脂溶性、有毒、容易に結晶化しやすいといった特徴を持つ。
用途
ハロゲン化物塩は、トリエチルアミンとハロゲン化エチルの反応によって調製される:
![{\displaystyle {\mathrm {Et} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {N} {}+{}\mathrm {EtX} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Et} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {N} {\vphantom {A}}^{+}\mathrm {X} {\vphantom {A}}^{-}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/17ae32274bcb43383de8a8d855b7d7dae3c182c7)
この方法は、ヨウ化テトラエチルアンモニウム（ここで X = I）の調製に適している[1]。
ほとんどのテトラエチルアンモニウム塩は、塩メタセシス反応によって調製される。例えば、臭化テトラエチルアンモニウムと過塩素酸ナトリウムの水溶性塩を水中で混合することで、非水溶性の過塩素酸テトラエチルアンモニウムが生成する。この過過塩素酸テトラエチルアンモニウムは、非水性溶媒中でのポーラログラフィー研究の支持電解質として有用であり、その合成は次のような手順で行われる[2]:
![{\displaystyle {\mathrm {Et} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {N} {\vphantom {A}}^{+}\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{{\mskip {1mu}}(\mathrm {aq} )}}{\vphantom {A}}^{-}{}+{}\mathrm {Na} {\vphantom {A}}^{+}[\mathrm {ClO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}]{\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{{\mskip {1mu}}(\mathrm {aq} )}}{\vphantom {A}}^{-}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Na} {\vphantom {A}}^{+}\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{{\mskip {1mu}}(\mathrm {aq} )}}{\vphantom {A}}^{-}{}+{}\mathrm {Et} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {N} {\vphantom {A}}^{+}[\mathrm {ClO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}]{\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{{\mskip {1mu}}(\mathrm {s} )}}{\vphantom {A}}^{-}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7b0ad204734d4c1a2afc39cc7b3bf7f6fb12cf7a)
その他のテトラエチルアンモニウム塩の例としては、シアン化テトラエチルアンモニウム （Et
4NCN）や[3]、トリクロロスタンナト（Et
4NSnCl
3）が挙げられる[4]。また、稀に、水中では生成できないアニオン塩が生成される場合がある。例としては、四面体型の塩（[NiCl
4]2−）が挙げられる[5]。
テトラエチルアンモニウム塩の主な化学的特性は、相間移動触媒などの相転移を伴うプロセスに関与する能力である[6]。一般的に、窒素を取り囲む4つのエチル基は、水と有機相の間での効率的なイオン移動を促進するには小さすぎる。しかし、テトラエチルアンモニウム塩は、このような用途において効果的であることがわかっており、各塩の項目で具体的に例示されている。
テトラフルオロホウ酸テトラエチルアンモニウムや、メチルスルホン酸テトラエチルアンモニウムなどのテトラエチルアンモニウム塩は、有機電解質として電気二重層コンデンサに使用されている[7]。
ハロゲン化テトラエチルアンモニウムおよびその水酸化物は、ハイシリカゼオライトのベータゼオライトの合成に使用される[8]。テトラエチルアンモニウムは、 熱水条件下での結晶化プロセスにおいて、ゼオライトの微細孔の鋳型として機能する。
特性
テトラエチルアンモニウムイオンの有効半径は、約0.45 nmであり、水和されたカリウムイオンK+
とほぼ同じサイズである[9]。また、テトラエチルアンモニウムイオン半径は0.385 nmであり、いくつかの熱力学パラメータも記録されている[10][11]。
ヨウ化テトラエチルアンモニウムのオクタノール-水分配係数（Po-w）は実験的に決定され、約6.9×10−4（ log P ≈ −3.16）であった[12]。