テヌアゾン酸

テヌアゾン酸
物質名
	優先IUPAC名 (5S)-3-Acetyl-5-[(2S)-butan-2-yl]-4-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
識別情報
CAS登録番号	610-88-8 ;
JGlobalID	200907078561568390;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:9440;
ChEMBL	ChEMBL511015 ;
ChemSpider	19953674 ;
ECHA InfoCard	100.164.201
PubChem CID	101949;
UNII	Y2J8Y1TO29 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID701017805 ;
	InChI InChI=1S/C10H15NO3/c1-4-5(2)8-9(13)7(6(3)12)10(14)11-8/h5,8,13H,4H2,1-3H3,(H,11,14)/t5-,8-/m0/s1 Key: CEIZFXOZIQNICU-XNCJUZBTSA-N ;
	SMILES O=C1C(C(C)=O)=C(O)[C@@]([C@H](CC)C)([H])N1;
性質
化学式	C10H15NO3
モル質量	197.23 g·mol−1
外観	白色の結晶性粉末
酸解離定数 pKa	3.5
危険性
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	* 182 mg kg−1 (マウス♂, 経口) 225 mg kg−1 (マウス♂, 経口); 81 mg kg−1 (マウス♀, 経口);
薬理学
投与経路	摂取または吸入
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

テヌアゾン酸（テヌアゾンさん、tenuazonic acid）はアルテルナリア属真菌によって生産されるマイコトキシンである^[3]。テヌアゾン酸は強力な真核生物のタンパク質合成阻害剤（英語版）である^[4]。1958年にAlternaria alternata（英語版）から単離され、翌1959年に構造決定された^[5]。

テヌアゾン酸はTPAによるマウス皮膚発がんプロモーションを阻害した^[6]。

生合成

物質名

優先IUPAC名 (5S)-3-Acetyl-5-[(2S)-butan-2-yl]-4-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
識別情報
CAS登録番号	610-88-8
JGlobalID	200907078561568390
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:9440
ChEMBL	ChEMBL511015
ChemSpider	19953674
ECHA InfoCard	100.164.201
PubChem CID	101949
UNII	Y2J8Y1TO29
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID701017805
InChI InChI=1S/C10H15NO3/c1-4-5(2)8-9(13)7(6(3)12)10(14)11-8/h5,8,13H,4H2,1-3H3,(H,11,14)/t5-,8-/m0/s1 Key: CEIZFXOZIQNICU-XNCJUZBTSA-N
SMILES O=C1C(C(C)=O)=C(O)[C@@]([C@H](CC)C)([H])N1
性質
化学式	C₁₀H₁₅NO₃
モル質量	197.23 g·mol⁻¹
外観	白色の結晶性粉末
酸解離定数 pK_a	3.5
危険性
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD₅₀	* 182 mg kg⁻¹ (マウス♂, 経口)^[1] 225 mg kg⁻¹ (マウス♂, 経口)^[2] 81 mg kg⁻¹ (マウス♀, 経口)^[1]
薬理学
投与経路	摂取または吸入
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is ^N ?)