デーキン・ウェスト反応

From Wikipedia, the free encyclopedia

デーキン・ウェスト反応(デーキン・ウェストはんのう、: Dakin–West reaction)は、有機化学における化学反応の一種で、アミノ酸カルボン酸無水物塩基ピリジンなど)を作用させたときに、生成物としてα-アミドケトンが生じる反応である[1][2]

デーキン・ウェスト反応
デーキン・ウェスト反応

ピリジンを塩基 兼 溶媒として用いた場合は、加熱還流する必要がある[3]N,N-ジメチル-4-アミノピリジン (DMAP) を触媒として加えると、反応が室温でも起こるようになる[4]

カルボン酸の種類によっては、この反応は α位のアミノ基がない基質でも進行する。

この反応で生じる α-アミドケトンは、ラセミ体である。基質のアミノ酸が持っていた光学活性は失われる。

参考文献

Related Articles

Wikiwand AI