トリアムシノロン

トリアムシノロン(Triamcinolone)は長時間作用型の合成コルチコステロイド（ステロイド剤）の一種。錠剤、注射剤、塗布剤、口腔用貼付剤の形で投与される。ステロイド外用薬では日本の格付けで5段階中2のミディアム、商品名レダコート。多くの場合ステロイド核D環の2つの水酸基にアセトンを付加したアセトニドが用いられる。海外ではベネトニド、ヘキサセトニド、フレトニド、ジアセタート等の誘導体も利用される。持続的な効果が要求される場合には注射薬として使用されることが多い。これには副腎不全などで副腎が十分なステロイドを生産できない患者の補充療法や、ある種の病状において炎症を和らげる場合などが相当する。

販売名 Kenalog Nasacort

別名

Click show to see

(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17S)-9-fluoro-11,16,17-trihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one; (1R,2S,10S,11S,13R,14S,15S,17S)-1-fluoro-13,14,17-trihydroxy-14-(2-hydroxyacetyl)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0^2,7.0^11,15]heptadeca-3,6-dien-5-one

AHFS/
Drugs.com monograph

胎児危険度分類

• AU: A

概要 臨床データ, 販売名 ...

トリアムシノロン

臨床データ
販売名	Kenalog Nasacort
別名	Click show to see (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17S)-9-fluoro-11,16,17-trihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one; (1R,2S,10S,11S,13R,14S,15S,17S)-1-fluoro-13,14,17-trihydroxy-14-(2-hydroxyacetyl)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-3,6-dien-5-one
AHFS/ Drugs.com	monograph
胎児危険度分類	AU: A
投与経路	Oral, topical, IM, intra-articular, intrasynovial
ATCコード	A01AC01 (WHO) C05AA12 (WHO), D07AB09 (WHO), H02AB08 (WHO), R01AD11 (WHO), R03BA06 (WHO), S01BA05 (WHO)
法的地位
法的地位	UK: POM（処方箋のみ） US: ℞-only
薬物動態データ
タンパク結合	68%
代謝	Hepatic
消失半減期	88 minutes
排泄	Fecal and renal
識別子
IUPAC名 (11β,16α)-9-Fluoro-11,16,17,21-tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione
CAS登録番号	124-94-7
PubChem CID	31307
IUPHAR/BPS	2870
DrugBank	DB00620
ChemSpider	29046
UNII	1ZK20VI6TY
KEGG	D00385
ChEBI	CHEBI:9667
ChEMBL	ChEMBL1451
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1040742
ECHA InfoCard	100.004.290
化学的および物理的データ
化学式	C21H27FO6
分子量	394.434 g/mol g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C(CO)[C@]3(O)[C@]2(C[C@H](O)[C@]4(F)[C@@]/1(\C(=C/C(=O)\C=C\1)CC[C@H]4[C@@H]2C[C@H]3O)C)C
InChI InChI=1S/C21H27FO6/c1-18-6-5-12(24)7-11(18)3-4-13-14-8-15(25)21(28,17(27)10-23)19(14,2)9-16(26)20(13,18)22/h5-7,13-16,23,25-26,28H,3-4,8-10H2,1-2H3/t13-,14-,15+,16-,18-,19-,20-,21-/m0/s1  Key:GFNANZIMVAIWHM-OBYCQNJPSA-N
N  (what is this?)  (verify)
テンプレートを表示

閉じる

概要 物質名, 識別情報 ...

トリアムシノロン アセトニド

物質名
IUPAC名 (4aS,4bR,5S,6aS,6bS,9aR,10aS,10bS)-4b-fluoro-6b-glycoloyl-5-hydroxy-4a,6a,8,8-tetramethyl-4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-2H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-d][1,3]dioxol-2-one
識別情報
CAS登録番号	76-25-5
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:71418
ChEMBL	ChEMBL1504
ChemSpider	6196
ECHA InfoCard	100.004.290
IUPHAR/BPS	2867
PubChem CID	6436
UNII	F446C597KA
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1040742
InChI InChI=1S/C24H31FO6/c1-20(2)30-19-10-16-15-6-5-13-9-14(27)7-8-21(13,3)23(15,25)17(28)11-22(16,4)24(19,31-20)18(29)12-26/h7-9,15-17,19,26,28H,5-6,10-12H2,1-4H3/t15-,16-,17-,19+,21-,22-,23-,24+/m0/s1  Key: YNDXUCZADRHECN-JNQJZLCISA-N
SMILES O=C\1\C=C5/[C@@](/C=C/1)(C)[C@]2(F)[C@H]([C@H]3[C@](C[C@@H]2O)([C@@]4(OC(O[C@@H]4C3)(C)C)C(=O)CO)C)CC5
性質
化学式	C24H31FO6
モル質量	434.504 g·mol−1
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

閉じる

トリアムシノロンのようなコルチコステロイドは、免疫系において重要な役割を果たすある種の化学物質の放出を阻害するよう細胞に作用し、炎症を和らげる。すなわち、それらの化学物質は通常炎症の原因となる免疫反応やアレルギー反応の生起に関与するので、特定の部位におけるそのような化学物質の放出を減少させることによって炎症が和らげられる。この効果は広範な病態、特に重い炎症の制御に役立つ。過剰なアレルギー反応、気管支喘息による肺の炎症、関節炎などが例として挙げられる。普通の治療法では効果のない花粉症の患者に対し、単一用量の注射が行われることもあり、これによって花粉症の症状が全体的に緩和されることがある。また関節炎などの症状に対しては、患部に直接注射することによって炎症と痛みを和らげ、関節を動かしやすくすることができる場合もある。

トリアムシノロンは血液中の白血球の数を減少させる効果もあるとされる。これは白血球が異常に多く作られてしまう型の白血病の治療に有効である。また、免疫系が自らの体の組織を攻撃してしまう自己免疫疾患の治療にも用いられる。

トリアムシノロンを使用する際には、体内で自然に作り出されているコルチコステロイドよりもはるかに大きな量が投与される。このため、通常のコルチコステロイドの作用が助長され、副作用となって表れることがある。