ナロデイン

別名 N-Allylnorcodeine

CAS登録番号

• 56195-50-7 

PubChem
CID

• 5486632

ChemSpider

• 4588998

ナロデイン

臨床データ
別名	N-Allylnorcodeine
識別子
IUPAC名 (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-prop-2-enyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7-ol
CAS登録番号	56195-50-7
PubChem CID	5486632
ChemSpider	4588998
UNII	YD9M6BEL6S
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80971582
化学的および物理的データ
化学式	C20H23NO3
分子量	325.408 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES COC1=C2C3=C(CC4C5C3(CCN4CC=C)C(O2)C(C=C5)O)C=C1
InChI InChI=1S/C20H23NO3/c1-3-9-21-10-8-20-13-5-6-15(22)19(20)24-18-16(23-2)7-4-12(17(18)20)11-14(13)21/h3-7,13-15,19,22H,1,8-11H2,2H3/t13-,14+,15-,19-,20-/m0/s1 Key:XAOWELGMJQTJQR-WYIOCLOVSA-N
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ナロデイン（英：Nalodeine）またはN-アリルノルコデインは、オピオイドアンタゴニスト（具体的にはμオピオイド受容体（英語版）アンタゴニスト）であり、販売されることはなかったが、発見された最初のオピオイドアンタゴニストとして知られている^[1][2]。1915年に初めて報告され、動物ではモルヒネの作用を遮断することが確認された^[3][2] 。これに続いて、1954年にナロルフィン（N-アリルノルモルフィン）、1960年にナロキソン（N-アリルオキシモルフォン）、1963年にナルトレキソン（N-メチルシクロプロピルオキシモルフォン）が臨床導入された^[2]。ナルメフェン（6-デオキシ-6-メチレンナルトレキソン）は、構造的に関連する別のオピオイドアンタゴニスト誘導体であり、1996年に導入された^[4]。動物ではナロデインはモルヒネおよびヘロインによる呼吸抑制を逆転させるだけでなく、それ自体（単独投与時）が呼吸興奮薬として作用する^[5]。ナロルフィンと同様に、ナロデインもκオピオイド受容体（英語版）アゴニストとして作用することが判明している^[6]。