ニトロエタン

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ニトロエタン
Nitroethane
物質名
IUPAC名

nitroethane

識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.081 ウィキデータを編集
KEGG
RTECS number
  • KI5600000
UNII
国連/北米番号 UN 2842
性質
C2H5NO2
モル質量 75.067 g·mol−1
外観 無色の油状液体
匂い 果実様の臭気
密度 1.054 g/cm3, 液体
融点 −89.42 °C (−128.96 °F; 183.73 K) [1]
沸点 114 °C (237 °F; 387 K)
微溶
(4.6 g/100 ml,20°C)
溶解度 メタノール・エタノール・エーテルに易溶、クロロホルムに可溶。
蒸気圧 21 mmHg (25 °C)[2]
酸解離定数 pKa 16.7[3][4]
磁化率 −35.4·10−6 cm3/mol
粘度 0.677パスカル秒 （20℃）
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
 可燃性、有害
GHS表示:
可燃性 急性毒性(高毒性) 経口・吸飲による有害性
Danger
H226, H302, H315, H331, H341, H412
P210, P261, P301, P304, P312, P330, P340, P370, P378, P403+P233
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazards (white): no code
2
3
3
引火点 28 °C (82 °F; 301 K)
414 °C (777 °F; 687 K)
爆発限界 3.4%-?[2]
致死量または濃度 (LD, LC)
5000 ppm (ウサギ, 2 時間)[5]
LCLo (最低致死濃度)
 6250 ppm (マウス, 2 時間)[5]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
TWA 100 ppm (310 mg/m3)[2]
TWA 100 ppm (310 mg/m3)[2]
1000 ppm[2]
安全データシート (SDS) MSDS at fishersci.com
関連する物質
関連するニトロ化合物 ニトロメタン
関連物質 硝酸エチル
亜硝酸エチル
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ニトロエタン（英: Nitroethane）は、化学式C2H5NO2で表される有機化合物。常温・常圧では油状の液体。純粋なものは無色で、果実様の臭気を持つ。

硝酸とプロパンを350–450℃で処理すると得られる。これは、ニトロエタン、1-ニトロプロパン、2-ニトロプロパンと並ぶ、主要なニトロアルカン反応である。この反応では、対応する亜硝酸エステルのホモリシスを介して、CH3CH2CH2O.などのフリーラジカルが発生する。これらのアルコキシ基は、C-Cの断片化の影響を受けやすい[6]。

用途

産業的には、ヘンリー反応に利用される。 降圧薬メチルドーパの前駆体となる3,4-ジメトキシベンズアルデヒドの合成や、ベンズアルデヒドとの縮合・置換反応によりアンフェタミンの原料となる。ニトロエタンと2倍の量のホルムアルデヒドを縮合させたのち水素化すると、2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオールが生じる。さらにオレイン酸と縮合させるとオキサゾリンが生じる。プロトン化すると陽イオン系界面活性剤となる[6]。

他のニトロ化合物と同様に、燃料の添加剤や爆薬の原料として使用される。

危険性

脚注

外部リンク

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