ハイグロマイシンB

ハイグロマイシンB
臨床データ
別名	O-6-Amino-6-deoxy-L-glycero-D-galacto-heptopyranosylidene-(1-2-3)-O-β-D-talopyranosyl(1-5)-2-deoxy-N3-methyl-D-streptamine
AHFS/; Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
ATCコード	none;
識別子
	IUPAC名 (3' R,3aS,4S,4' R,5' R,6R,6' R,7S,7aS)-4-{[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2,6-dihydroxy-5-(methylamino)cyclohexyl]oxy}-6'-[(1S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-3',4',5',7-tetrol;
CAS登録番号	31282-04-9 ;
PubChem; CID	35766;
ChemSpider	32900 ;
ChEMBL	ChEMBL1276484 ;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID7041045 ;
ECHA InfoCard	100.045.935
化学的および物理的データ
化学式	C20H37N3O13
分子量	527.53 g/mol (563.5 with HCl) g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
融点	160 - 180 °C (320 - 356 °F) (decomp.)
	SMILES O1[C@H]4[C@@H](OC12O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]4O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](N)C[C@H](NC)[C@H]3O)CO;
	InChI InChI=1S/C20H37N3O13/c1-23-7-2-5(21)9(26)15(10(7)27)33-19-17-16(11(28)8(4-25)32-19)35-20(36-17)18(31)13(30)12(29)14(34-20)6(22)3-24/h5-19,23-31H,2-4,21-22H2,1H3/t5-,6+,7+,8-,9+,10-,11+,12-,13-,14-,15-,16+,17+,18-,19+,20?/m1/s1 ; Key:GRRNUXAQVGOGFE-KPBUCVLVSA-N ;
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別名 O-6-Amino-6-deoxy-L-glycero-D-galacto-heptopyranosylidene-(1-2-3)-O-β-D-talopyranosyl(1-5)-2-deoxy-N³-methyl-D-streptamine

ハイグロマイシンB (Hygromycin B) は、ストレプトマイセス属の細菌 Streptomyces hygroscopicus によって産生される抗生物質である。アミノグリコシド系の抗生物質であり、タンパク質合成を阻害することで、細菌、菌類、高等真核生物の細胞に作用する^[1]。

作用機序

臨床データ

別名	O-6-Amino-6-deoxy-L-glycero-D-galacto-heptopyranosylidene-(1-2-3)-O-β-D-talopyranosyl(1-5)-2-deoxy-N³-methyl-D-streptamine
AHFS/ Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
ATCコード	none
識別子
IUPAC名 (3' R,3aS,4S,4' R,5' R,6R,6' R,7S,7aS)-4-{[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2,6-dihydroxy-5-(methylamino)cyclohexyl]oxy}-6'-[(1S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-3',4',5',7-tetrol
CAS登録番号	31282-04-9
PubChem CID	35766
ChemSpider	32900
ChEMBL	ChEMBL1276484
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7041045
ECHA InfoCard	100.045.935
化学的および物理的データ
化学式	C₂₀H₃₇N₃O₁₃
分子量	527.53 g/mol (563.5 with HCl) g·mol⁻¹
3D model (JSmol)	Interactive image
融点	160 - 180 °C (320 - 356 °F) (decomp.)
SMILES O1[C@H]4[C@@H](OC12O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]4O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](N)C[C@H](NC)[C@H]3O)CO
InChI InChI=1S/C20H37N3O13/c1-23-7-2-5(21)9(26)15(10(7)27)33-19-17-16(11(28)8(4-25)32-19)35-20(36-17)18(31)13(30)12(29)14(34-20)6(22)3-24/h5-19,23-31H,2-4,21-22H2,1H3/t5-,6+,7+,8-,9+,10-,11+,12-,13-,14-,15-,16+,17+,18-,19+,20?/m1/s1 Key:GRRNUXAQVGOGFE-KPBUCVLVSA-N
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