ハイスクールダンジョン

フリースタイル（即興）のMCバトル（ラップバトル）で、チャレンジャーが「モンスター」と呼ばれる強豪MC（ラッパー）と戦う番組『フリースタイルダンジョン』の、スピンオフ企画である。タイトル通り、日本全国の高校生MCがチャレンジャーとなり、「ハイスクールモンスター」とフリースタイル対決を行う。後半には、出演者やゲストによるライブもある。

開始当初はseason ZERO（以下、S.0）として配信。S.0 Rec1の配信後、新型コロナウイルス感染拡大の影響で収録が中断された。2020年6月30日深夜にて『フリースタイルダンジョン』は放送を終了したが、当番組は2020年7月からS.0 Rec2として配信を続行した。S.0 Rec2以降は無観客で収録され、チャレンジャーとモンスターの間にアクリル板仕切りが設置されるなどの配慮もあった。

その後、各種オーディション企画やハイスクールモンスターの交代などを挟み、2021年3月26日より1st season（以下、S.1）を配信。しかし、2021年4月にS.1 Rec1を配信終了後は新しいエピソードが配信されておらず、告知の無いまま実質的な終了となった。

『フリースタイルダンジョン』と同様のルール

• 3ラウンド勝負で、2ラウンド先取で勝利。
• ジャッジは5人の審査員の票による多数決方式。
• 判定が審査員満場一致になると「クリティカルヒット」となり、その時点で勝利が確定する。
• 相手への過度なボディタッチは減点対象となる。
• チャレンジャーが全ラウンドの先攻・後攻を選択できる。
• チャレンジャーが勝利した場合は賞金を獲得。さらに、賞金の増額をかけて次のモンスターと対決できる権利を得る。ドロップアウトして、賞金を確定してもよい。
• チャレンジャーが敗北した場合は、それまで獲得した賞金は全て没収となる。

『フリースタイルダンジョン』と異なるルール

• バトルの尺は「8小節2ターン」で固定。
• バトルビートは2曲用意されており、チャレンジャーが選択できる（S.1より）。
• チャレンジャーが勝利した場合の賞金額は下表の通り。

獲得賞金リスト

1st BATTLE	01万円
2nd BATTLE	03万円
3rd BATTLE	06万円
4th BATTLE	10万円
FINAL BATTLE	30万円

• S.0 Rec1では、チャレンジャーがラスボスに勝利し完全制覇した場合は、賞金のほかに本家『フリースタイルダンジョン』への出場権を獲得できた。『フリースタイルダンジョン』が終了したS.0 Rec2以降は、これに類する特典は無い。

• Zeebra

• BULL

• 木村昴

• DJ KOTA

チャレンジャーを迎え撃つ凄腕高校生MC。

初代ハイスクールモンスター

S.0に出演。S.0 Rec2をもって卒業。

• S-kaine
• MCリトル
• ベル
• 龍鬼

二代目ハイスクールモンスター

S.1に出演。

• MCリトル - 初代から引き続き出演。
• RAGA
• Luvit
• NERVE

最終戦のみに登場するモンスター。4人抜きしたチャレンジャーが現れなかったため、2人ともラスボスとしての対戦は無かった。

• Fuma no KTR - S.0のラスボス。
• S-kaine - S.1のラスボス。S.0のハイスクールモンスターから昇格。

season ZERO

• DJ WATARAI - 当番組での審査員長的な立場。
• 甲田まひる - ジャズピアニスト。S.0 Rec1では現役高校生（通信制高校）だった。
• 崇勲 - 『フリースタイルダンジョン』の2代目モンスター。
• DOTAMA - 『フリースタイルダンジョン』の初代モンスター。
• Ry-lax - S.0 Rec1のゲスト審査員。
• SAM - S.0 Rec2のゲスト審査員。

1st season

• DJ WATARAI - S.0から引き続き出演。
• 呂布カルマ - 『フリースタイルダンジョン』の2代目・3代目モンスター。
• MARIA - 『フリースタイルダンジョン』のダンジョンライブ(S.4 Rec4-3)に出演したフィメールラッパー。
• 晋平太 - 『フリースタイルダンジョン』の初代ダンジョン完全制覇者。同番組のS.1では審査員だった。
• ERONE（韻踏合組合） - 『フリースタイルダンジョン』の審査員(S.6まで)、3代目モンスター。

season ZERO

• JAG HUNGRY - Rec1-3
• Ry-lax - Rec1-4
• MCリトル、S-kaine、Fuma no KTR - Rec1-5
• Novel Core - Rec2-1
• 龍鬼 - Rec2-2
• 百足&YOSHIKI EZAKI - Rec2-3
• EARTH THE KID - Rec2-4
• Tade Dust&Bonbero - Rec2-7

モンスタートーナメント

• Fuma no KTR × 理貴 - #1
• S-kaine - #4

1st season

• Carz/illrain - Rec1-2
• KID PENSEUR - Rec1-3
• Liza - Rec1-4
• Donatello&TEITO - Rec1-5

2020年6月12日から2020年6月26日まで、3回にわたって配信。スタッフ審査を通過した20名の高校生MCが、番組出場権と新モンスターの座を賭けて、リモートでのオーディションに挑戦する。審査は自己紹介、意気込みのフリースタイル、質疑応答で行う。審査員はZeebraと、『フリースタイルダンジョン』の2代目ラスボスのR-指定（Creepy Nuts）、同じく2代目・3代目モンスターのFORK（ICE BAHN）が務めた。

2020年12月11日から2021年2月12日まで、7回にわたって配信。「高校生最強ラッパー決定戦」として、前述のリモートオーディションを通過した8名と、応募枠より参戦する8名の計16名の高校生MCが、新モンスターの座を賭けてトーナメントで戦う。審査員は、DJ WATARAI、R-指定、青山テルマ、HARDY、FORKの5名。NERVEが優勝し、二代目ハイスクールモンスターのメンバーに決定した。

2021年3月26日から2021年4月30日まで、ABEMAプレミアム限定で5回にわたって配信。ハイスクールモンスターと審査員が、特別試合としてMCバトルを行う。

season ZERO

• Novel Core『I Think I Guess』

1st season

• week dudes『BURN UP』