バクチオール
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| バクチオール | |
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4-[(1E,3S)-3-ethenyl-3,7-dimethylocta-1,6-dienyl]phenol | |
別称 (+)-Bakuchiol | |
| 識別情報 | |
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3D model (JSmol) |
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.211.101 |
PubChem CID |
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 特性 | |
| 化学式 | C18H24O |
| モル質量 | 256.38 g/mol |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
バクチオール(INCI:Bakuchiol[1])は、テルペノフェノール化合物のメロテルペンの一種。オランダビユや[2][3][4]、オトロビウム・プベッセンス Otholobium pubescens に天然に産生される成分[5]。レチノールの機能類似体でありレチノール様の遺伝子発現を誘導し[1][6]、シワと色素沈着の減少作用とレチノールのような皮むけを起こさないことから[7]、エイジングケアのナチュラル志向と共に女性誌でも特集され化粧品に配合される成分となっている[8][9][10]。
バクチオールはレチノールとは構造的には似ていないが機能的類似体であり、レチノール様の遺伝子発現を誘導しコラーゲンの生成を促す[1][6]。またレチノールと比較して光また加水分解に対して安定性があり、日中でも使用できる[1]。オランダビユから単離されたバクチオールは、口腔の病原菌となる多くのグラム陽性/グラム陰性菌に活性を示した[11]。
おそらくレスベラトロールと構造的に似ているために、前臨床研究では抗がん作用が報告されている[12]。バクチオールは、前立腺癌細胞に抗アンドロゲン作用を示し、細胞増殖を阻害する[13]。ラットでの研究では、オランダビユのバクチオールとエタノール抽出物が、骨量減少を防ぐことを示した[14]。