バリノマイシン

バリノマイシン
物質名
	IUPAC名 cyclo[N-oxa-D-alanyl-D-valyl-N-oxa-L-valyl-D-valyl-N-oxa-D-alanyl-D-valyl-N-oxa-L-valyl-L-valyl-N-oxa-L-alanyl-L-valyl-N-oxa-L-valyl-L-valyl]
識別情報
CAS登録番号	2001-95-8 ;
3D model (JSmol)	: Interactive image;
ChEBI	CHEBI:28545 ;
ChEMBL	ChEMBL223643 ;
ChemSpider	21493802 ;
DrugBank	DB14057;
ECHA InfoCard	100.016.270
EC番号	217-896-6;
PubChem CID	3000706;
UNII	N561YS75MN ;
国連/北米番号	2811 2588
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9041150 ;
	InChI InChI=1S/C54H90N6O18/c1-22(2)34-49(67)73-31(19)43(61)55-38(26(9)10)53(71)77-41(29(15)16)47(65)59-36(24(5)6)51(69)75-33(21)45(63)57-39(27(11)12)54(72)78-42(30(17)18)48(66)60-35(23(3)4)50(68)74-32(20)44(62)56-37(25(7)8)52(70)76-40(28(13)14)46(64)58-34/h22-42H,1-21H3,(H,55,61)(H,56,62)(H,57,63)(H,58,64)(H,59,65)(H,60,66)/t31-,32-,33-,34+,35+,36+,37-,38-,39-,40+,41+,42+/m0/s1 Key: FCFNRCROJUBPLU-DNDCDFAISA-N ; InChI=1S/C54H90N6O18/c1-22(2)34-49(67)73-31(19)43(61)55-38(26(9)10)53(71)77-41(29(15)16)47(65)59-36(24(5)6)51(69)75-33(21)45(63)57-39(27(11)12)54(72)78-42(30(17)18)48(66)60-35(23(3)4)50(68)74-32(20)44(62)56-37(25(7)8)52(70)76-40(28(13)14)46(64)58-34/h22-42H,1-21H3,(H,55,61)(H,56,62)(H,57,63)(H,58,64)(H,59,65)(H,60,66)/t31-,32-,33+,34-,35+,36+,37-,38-,39+,40+,41+,42+/m1/s1 Key: FCFNRCROJUBPLU-DNDCDFAIBE;
	SMILES : C[C@@H]1C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O1)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C;
性質
化学式	C54H90N6O18
モル質量	1111.34 g·mol−1
外観	白色の固体
融点	190 °C (374 °F; 463 K)
溶解度	メタノール、エタノール、酢酸エチル、石油エーテル、ジクロロメタン
λmax	220 nm
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	神経毒性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H300, H310
予防報告	P262, P264, P270, P280, P301+P310, P302+P350, P310, P321, P322, P330, P361, P363, P405, P501
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	4 mg/kg (経口, ラット)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

バリノマイシン(Valinomycin)は、ドデカデプシペプチド系抗生物質である。S. tsusimaensisやS. fulvissimus等のストレプトマイセス属の菌株から得られる。

電荷を持たない残基のみから構成される中性イオノフォアである。L-バリン・D-α-ヒドロキシイソ吉草酸・D-バリン・乳酸からなる単位構造が3回繰り返されて環を形成しており、残基間はアミド結合とエステル結合によって交互に連結されている。細胞膜内で、ナトリウムイオンと比較して、カリウムイオンに対する強い選択性を持つ^[2]。カリウム特異的なトランスポーターとして働き、脂質膜を通してカリウムイオンが電気化学勾配に従って移動するのを助ける^[3]。カリウム-バリノマイシン複合体の平衡定数Kは10⁶であるのに対し、ナトリウム-バリノマイシン複合体ではたったの10である^[4]。この違いは、生体系においてカリウムイオンの輸送への選択性を維持するのに重要である。

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バリノマイシン

利用

出典

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物質名


IUPAC名 cyclo[N-oxa-D-alanyl-D-valyl-N-oxa-L-valyl-D-valyl-N-oxa-D-alanyl-D-valyl-N-oxa-L-valyl-L-valyl-N-oxa-L-alanyl-L-valyl-N-oxa-L-valyl-L-valyl]
識別情報
CAS登録番号	2001-95-8
3D model (JSmol)	^[1]: Interactive image
ChEBI	CHEBI:28545
ChEMBL	ChEMBL223643
ChemSpider	21493802
DrugBank	DB14057
ECHA InfoCard	100.016.270
EC番号	217-896-6
PubChem CID	3000706
UNII	N561YS75MN
国連/北米番号	2811 2588
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9041150
InChI InChI=1S/C54H90N6O18/c1-22(2)34-49(67)73-31(19)43(61)55-38(26(9)10)53(71)77-41(29(15)16)47(65)59-36(24(5)6)51(69)75-33(21)45(63)57-39(27(11)12)54(72)78-42(30(17)18)48(66)60-35(23(3)4)50(68)74-32(20)44(62)56-37(25(7)8)52(70)76-40(28(13)14)46(64)58-34/h22-42H,1-21H3,(H,55,61)(H,56,62)(H,57,63)(H,58,64)(H,59,65)(H,60,66)/t31-,32-,33-,34+,35+,36+,37-,38-,39-,40+,41+,42+/m0/s1 Key: FCFNRCROJUBPLU-DNDCDFAISA-N InChI=1S/C54H90N6O18/c1-22(2)34-49(67)73-31(19)43(61)55-38(26(9)10)53(71)77-41(29(15)16)47(65)59-36(24(5)6)51(69)75-33(21)45(63)57-39(27(11)12)54(72)78-42(30(17)18)48(66)60-35(23(3)4)50(68)74-32(20)44(62)56-37(25(7)8)52(70)76-40(28(13)14)46(64)58-34/h22-42H,1-21H3,(H,55,61)(H,56,62)(H,57,63)(H,58,64)(H,59,65)(H,60,66)/t31-,32-,33+,34-,35+,36+,37-,38-,39+,40+,41+,42+/m1/s1 Key: FCFNRCROJUBPLU-DNDCDFAIBE
SMILES ^[1]: C[C@@H]1C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O1)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C
性質
化学式	C₅₄H₉₀N₆O₁₈
モル質量	1111.34 g·mol⁻¹
外観	白色の固体
融点	190 °C (374 °F; 463 K)
溶解度	メタノール、エタノール、酢酸エチル、石油エーテル、ジクロロメタン
λ_max	220 nm
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	神経毒性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H300, H310
予防報告	P262, P264, P270, P280, P301+P310, P302+P350, P310, P321, P322, P330, P361, P363, P405, P501
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD₅₀	4 mg/kg (経口, ラット)^[1]
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is ^N ?)