パラジウム触媒カップリング反応
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全ての反応が概ね以下の式にしたがって起こる。
- X-R + M-R' → MX + R-R'
X-R（ハロゲン化アリール類）とM-R'の種類によって反応名が異なる。多くの反応で塩かそれに類似した化合物が生成する（ハロゲン化亜鉛、ハロゲン化スズ、ハロゲン化ケイ素など）
- 根岸カップリング：有機ハロゲン化合物と有機亜鉛化合物
- 溝呂木・ヘック反応：アルケンとハロゲン化アリール
- 鈴木・宮浦カップリング：ハロゲン化アリールとボロン酸
- 右田・小杉・スティルカップリング：有機ハロゲン化合物と有機スズ化合物
- 檜山カップリング：有機ハロゲン化合物と有機ケイ素化合物
- 薗頭カップリング：ハロゲン化アリールとアルキン、触媒はパラジウムと一緒にヨウ化銅(I)を使用
- バックワルド・ハートウィッグアミノ化：ハロゲン化アリールとアミンの反応で、ハロゲン化アリールとフェノールやチオールの反応にも拡張されている
- 熊田・玉尾・コリューカップリング：アリールと塩化ビニルのグリニャール反応
- ヘック・松田反応：アレーンジアゾニウム塩とアルケン
触媒
典型的なパラジウム触媒としては以下のようなものがある。
- 酢酸パラジウム, Pd(OAc)2
- テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0), Pd(PPh3)4
- ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II), PdCl2(PPh3)2
- ジクロロ(1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム(II)
これらの触媒のうちいくつかは実際には前駆触媒であり、系中で活性化されて触媒として機能する。例えばPdCl2(PPh3)2は触媒サイクルに入る前にPd(0)錯体に還元されるか、Pd(II)アリール錯体にトランスメタル化される。