ヒドラスチニン

ヒドラスチニン
臨床データ
胎児危険度分類	?;
ATCコード	none;
薬物動態データ
代謝	肝臓
排泄	腎臓
識別子
	IUPAC名 6-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ol;
CAS登録番号	6592-85-4;
PubChem; CID	3638;
ChemSpider	3512 ;
UNII	V1I0L48X6E;
ChEMBL	ChEMBL1623232;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID3048073 ;
ECHA InfoCard	100.026.849
化学的および物理的データ
化学式	C11H13NO3
分子量	207.226 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O1c2c(OC1)cc3c(c2)CCN(C3O)C;
	InChI InChI=1S/C11H13NO3/c1-12-3-2-7-4-9-10(15-6-14-9)5-8(7)11(12)13/h4-5,11,13H,2-3,6H2,1H3 ; Key:YOJQZPVUNUQTDF-UHFFFAOYSA-N ;
	(verify)
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ヒドラスチニン(Hydrastinine)は、ゴールデンシール中に少量含まれる天然アルカロイドのヒドラスチンを加水分解して得られる半合成アルカロイドである。ヒドラスチン塩酸塩を硝酸で酸化開裂することで高収率で得られる。1910年代にバイエルが止血薬として特許を取得した。

メチレンジオキシメタンフェタミン(MDMA)の最初の合成は、ヒドラスチニンのメチル化アナログであるメチルヒドラスチニンを中間体としたものであった。その活性が再調査されたのは最初の合成から何年も経ってからであった^[1]。

ヒドラスチニンは、3,4-メチレンジオキシフェニルプロパン-2-オンのメチルアミンによるアミノ化によってMDMAを合成した際の不純物や副産物としても存在する^[2]。

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