ピラルビシン

ピラルビシン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (3S)-3-glycoloyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-α-L-lyxo-hexopyranoside;
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
法的規制	℞ (Prescription only);
データベースID
CAS番号;	72496-41-4
ATCコード	L01DB08 (WHO)
PubChem	CID: 3033521
ChemSpider	2298189
UNII	D58G680W0G
KEGG	D01885
ChEMBL	CHEMBL1398373
別名	(9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-6-methyl-5-[(2R)-oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
化学的データ
化学式	C32H37NO12
分子量	627.64 g·mol−1
	SMILES C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)OC2C[C@@](CC3=C(C4=C(C(=C23)O)C(=O)C5=C(C4=O)C=CC=C5OC)O)(C(=O)CO)O)N)O[C@@H]6CCCCO6;
	InChI InChI=1S/C32H37NO12/c1-14-31(45-21-8-3-4-9-42-21)17(33)10-22(43-14)44-19-12-32(40,20(35)13-34)11-16-24(19)30(39)26-25(28(16)37)27(36)15-6-5-7-18(41-2)23(15)29(26)38/h5-7,14,17,19,21-22,31,34,37,39-40H,3-4,8-13,33H2,1-2H3/t14-,17-,19?,21+,22-,31+,32-/m0/s1 ; Key:KMSKQZKKOZQFFG-YHKVCKOMSA-N ;
物理的データ
融点	188 - 192 °C (370 - 378 °F) (decomposes)
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Drugs.com 国別販売名(英語)
International Drug Names

法的規制

℞ (Prescription only)

CAS番号
72496-41-4

ATCコード L01DB08 (WHO)

ピラルビシン（Pirarubicin、THP）はアントラサイクリン系の薬剤の一つであり、抗悪性腫瘍性抗生物質であるドキソルビシンのアナログである。ピラルビシンはDNAの隙間にインターカレートしてトポイソメラーゼIIを阻害し、結果としてDNAの複製や修復、RNAやタンパク質の合成を阻害する。ドキソルビシンよりも心毒性が低く、一部のドキソルビシン耐性細胞株に対して活性を示す^[1]。静脈内注射、動脈内注射等で用いられる。

[1]

ピラルビシン

禁忌

副作用

脚注

注釈

出典

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IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (3S)-3-glycoloyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-[(2R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-α-L-lyxo-hexopyranoside
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
法的規制	℞ (Prescription only)
データベースID
CAS番号	72496-41-4
ATCコード	L01DB08 (WHO)
PubChem	CID: 3033521
ChemSpider	2298189
UNII	D58G680W0G
KEGG	D01885
ChEMBL	CHEMBL1398373
別名	(9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-6-methyl-5-[(2R)-oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
化学的データ
化学式	C₃₂H₃₇N O₁₂
分子量	627.64 g·mol⁻¹
SMILES C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)OC2C[C@@](CC3=C(C4=C(C(=C23)O)C(=O)C5=C(C4=O)C=CC=C5OC)O)(C(=O)CO)O)N)O[C@@H]6CCCCO6
InChI InChI=1S/C32H37NO12/c1-14-31(45-21-8-3-4-9-42-21)17(33)10-22(43-14)44-19-12-32(40,20(35)13-34)11-16-24(19)30(39)26-25(28(16)37)27(36)15-6-5-7-18(41-2)23(15)29(26)38/h5-7,14,17,19,21-22,31,34,37,39-40H,3-4,8-13,33H2,1-2H3/t14-,17-,19?,21+,22-,31+,32-/m0/s1 Key:KMSKQZKKOZQFFG-YHKVCKOMSA-N
物理的データ
融点	188 - 192 °C (370 - 378 °F) (decomposes)
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