ピロバレロン

ピロバレロン
臨床データ
投与経路	By mouth
ATCコード	none;
法的地位
法的地位	AU: 処方箋薬(S4); BR: Class B1 (向精神薬); CA: Schedule IV; DE: Anlage II（認可販売のみ、処方不可）; UK: クラスC; US: Schedule V;
識別子
	IUPAC名 (RS)-1-(4-methylphenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)pentan-1-one;
CAS登録番号	3563-49-3 ; 1147-62-2 (hydrochloride);
PubChem; CID	14373;
ChemSpider	13733 ;
UNII	VOU69C02JP;
KEGG	D05663 ;
ChEMBL	ChEMBL201960 ;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID20863194 ;
ECHA InfoCard	100.230.426
化学的および物理的データ
化学式	C16H23NO
分子量	245.366 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
キラリティー	Racemic mixture
	SMILES O=C(C(CCC)N1CCCC1)C2=CC=C(C)C=C2;
	InChI InChI=1S/C16H23NO/c1-3-6-15(17-11-4-5-12-17)16(18)14-9-7-13(2)8-10-14/h7-10,15H,3-6,11-12H2,1-2H3 ; Key:SWUVZKWCOBGPTH-UHFFFAOYSA-N ;
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ピロバレロン（英：Pyrovalerone）、セントロトン、4-メチル-β-ケトプロリンタン、ThymergixまたはO-2371^[2]は、ノルアドレナリン・ドーパミン再取り込み阻害薬（英語版）（NDRI）として作用する中枢神経系（CNS）精神刺激薬である。1980年代に開発され、スペインとフランスでは一時的に慢性疲労症候群や倦怠感^[3]の治療薬および食欲抑制薬として承認されたが、乱用や依存症などの安全上の懸念から、2001年頃に両市場から撤退した^[4]。構造レベルでは、α-PVP（英語版）、MDPV（英語版）、プロリンタン（英語版）などの他のいくつかのカチノン系精神刺激薬と密接に関連している。

ピロバレロンの副作用には、食欲不振、不安、断続的な睡眠や不眠症、振戦などがある。乱用後の使用中止による離脱症状としてしばしば抑うつが引き起こされる。

ピロバレロンのR-エナンチオマーは薬理学的活性を有しない^[5]。

出典