フルクロキサシリン

販売名 Floxapen, others^[1]

Drugs.com 国別販売名(英語)
International Drug Names

胎児危険度分類

• AU: B1

法的規制

• AU: 処方箋薬(S4)
• UK: 処方箋のみ (POM)

フルクロキサシリン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (2S,5R,6R)-6-({[3-(2-chloro-5-fluorophenyl)-5-methylisoxazol-4-yl]carbonyl}amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
臨床データ
販売名	Floxapen, others[1]
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
胎児危険度分類	AU: B1
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) UK: 処方箋のみ (POM)
薬物動態データ
生物学的利用能	50–70%
代謝	Liver
半減期	0.75–1 hour[2]
排泄	Kidney[2]
化学的データ
化学式	C19H17ClFN3O5S
分子量	453.87 g·mol−1
SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1c(F)cccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
InChI InChI=1S/C19H17ClFN3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1  Key:UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N
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フルクロキサシリン（Flucloxacillin）、または、フロキサシリン（Floxacillin）は、皮膚感染症、外耳感染症、下腿潰瘍の感染症、糖尿病性足感染症、骨の感染症の治療に用いられる抗生物質である^[3]。他の医薬品と併用して肺炎や心内膜炎の治療に用いられることもある^[3]。手術前にブドウ球菌感染症の予防に用いられることもある^[3]。メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（MRSA）に対しては効果がない^[4]。投与法は、経口摂取か静脈や筋肉への注射である^[3]。

一般的な副作用には、胃のむかつきがあげられる^[3]。その他の副作用には、筋肉や関節の痛み、息切れ、肝臓の障害などがあげられる^[3][5]。ペニシリンにアレルギー反応のある人には使用するべきではない^[3]。フルクロキサシリンはペニシリンに分類される狭域スペクトラムβ-タラクタム抗生物質である^[5]。クロキサシリンやジクロキサシリンと効果が似ており、ペニシリナーゼ形成菌に対して活性する^[6]。

フルクロキサシリンは1961年に特許認可された^[7]。後発医薬品として入手可能である^[3]。英国の国民保健サービスにかかる費用は、250mgの100錠で20ポンド未満である^[3]。2011年の米国やカナダでは一般的に使用されていない^[5]。