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ブロモアセトン

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ブロモアセトン(英: Bromoacetone)は、有機臭素化合物。無色の催涙性液体で、光に当たると紫色に変色する[2]。有機合成の前駆物質となる。

概要 物質名, 識別情報 ...
ブロモアセトン[1]
Skeletal formula
Ball-and-stick model
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.009.027 ウィキデータを編集
IUPHAR/BPS
RTECS number
  • UC0525000
UNII
性質
C3H5BrO
モル質量 136.976 g·mol−1
外観 無色の液体
密度 1.634 g/cm3
融点 −36.5 °C (−33.7 °F; 236.7 K)
沸点 137 °C (279 °F; 410 K)
蒸気圧 1.1 kPa (20 °C)
危険性
引火点 51.1 °C (124.0 °F; 324.2 K)
安全データシート (SDS) MSDS at ILO
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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19世紀前期に合成され[3]、第一次世界大戦ではBAやB-Stoffの名称で化学兵器として使用された。毒性があるため、暴動鎮圧剤としては使用されなくなった。

発生

天然には、ハワイ諸島周辺の海藻の精油に1%未満程度含まれる[4]。大気中ではヒドロキシラジカルによって光化学的に分解される。

合成

ブロモアセトンは市販されている。安定剤として酸化マグネシウムが添加されている場合がある。

酸または塩基の触媒を使用して、臭素とアセトンを反応させて生成できる[5]。

他のケトンと同様、酸性条件下ではエノールを経由して親電子置換反応を受け[6]、上記反応が進行する。一方塩基性条件下ではエノラートを生じることで反応が進行するが、臭素原子による電子吸引効果によりエノラートの生成がより容易になるため、二臭化物(α,α-ジブロモアセトン)、三臭化物の生成が避けられない。

応用

反応性の高い試薬で、一例としてヒドロキシアセトンの前駆体となる[7]。

安全性

日本の毒物及び劇物取締法では劇物に分類されており、強い催涙性がある。可燃性であり、燃焼により臭化水素など有毒ガスを生じる[2][8]。

脚注

出典

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