ブロモ酢酸
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ブロモ酢酸（ブロモさくさん）、もしくは モノブロモ酢酸 は、有機臭素化合物の一種。そのエステルと同様、アルキル化剤として有機合成に広く用いられる[4]。
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| 物質名 | |||
|---|---|---|---|
ブロモ酢酸 | |||
別名 α-ブロモ酢酸 | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| バイルシュタイン | 506167 | ||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.001.069 | ||
| EC番号 |
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PubChem CID |
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| RTECS number |
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |||
| C2H3BrO2 | |||
| モル質量 | 138.948 g·mol−1 | ||
| 示性式 | BrCH2CO2H | ||
| 外観 | 無色～淡黄色固体 | ||
| 密度 | 1.934 g/cm3 | ||
| 融点 | 49 - 51 ℃ | ||
| 沸点 | 206 - 208 ℃ | ||
| 可溶 | |||
| 有機溶媒への溶解度 | エーテル・アルコールに可溶[1] | ||
| 酸解離定数 pKa | 2.86[2] | ||
| 屈折率 (nD) | 1.4804 (50 ℃, D) | ||
| 構造 | |||
| 六方晶または直方晶系 | |||
| 危険性 | |||
| GHS表示:[3] | |||
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| Danger | |||
| H301, H311, H314, H317, H331, H400 | |||
| P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P321, P322, P330, P333+P313, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501 | |||
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |||
| 引火点 | 110 °C (230 °F; 383 K) | ||
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |||
半数致死量 LD50 |
50 mg/kg（ラット、経口）[1] | ||
| 関連する物質 | |||
| 関連物質 | クロロ酢酸 フルオロ酢酸 ヨード酢酸 ジブロモ酢酸 | ||
刺激臭を有する無色または淡黄色の固体で、水、エタノール及びアセトンに溶けやすい。酢酸より強い酸性を示すため、腐食性が強い。
合成
ブロモ酢酸は酢酸の臭素化により合成される。臭素を用いる手法[5]、あるいはそこへさらに三臭化リンを加えるヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応が用いられる。
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} \ {}+{}\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {BrCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} \ {}+{}\mathrm {HBr} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8f8640dd1ab71ba560590bc8205d7e793f912779)
