プレビタミンD3

プレビタミンD₃（プレビタミン・ディー・スリー）は、ビタミンD₃の中間体である^[1][2][3][4]。

概要 物質名, 識別情報 ...

プレビタミンD₃

物質名
IUPAC名 (3S,6Z)-9,10-Secocholesta-5(10),6,8-trien-3-ol
組織名 (1S)-4-Methyl-3-[(Z)-2-{(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl}ethen-1-yl]cyclohex-3-en-1-ol
別名 Previtamin D3
識別情報
CAS登録番号	1173-13-3  17592-07-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	78098  4832524 (E)-en  9660762 (1S)-1-ol, (E)-en, (1R,7aR)-7a-meth,-1-hept, (2R)-2-yl  9375051 (1S)-1-ol, (Z)-en, (1R,7aR)-7a-meth,-1-hept, (2R)-2-yl
ECHA InfoCard	100.013.304
EC番号	241-561-3
MeSH	Previtamin+D(3)
PubChem CID	86590 6178113 (E)-en 25245851 (1S)-1-ol, (Z)-en, (2R)-2-yl 11485943 (1S)-1-ol, (E)-en, (1R,7aR)-7a-meth,-1-hept, (2R)-2-yl 11199982 (1S)-1-ol, (Z)-en, (1R,7aR)-7a-meth,-1-hept, (2R)-2-yl
日化辞番号	J16.363E
UNII	HDA46400N5  6RR0I9PK8W
InChI InChI=1S/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h10,12-13,19,21,24-26,28H,6-9,11,14-18H2,1-5H3  Key: YUGCAAVRZWBXEQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC(C)CCCC(C)C1CCC2C(C=CC3=C(C)CCC(O)C3)=CCCC12C
性質
化学式	C27H44O
モル質量	384.648 g·mol−1
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

閉じる

コレステロールが代謝を受けてプロビタミンD₃（7-デヒドロコレステロール）となったあと、皮膚上で紫外線を受けてステロイド核のB環が開き、プレビタミンD₃（(6Z)-タカルシオール）となる。

プレビタミンD₃は、自発的にビタミンD₃（コレカルシフェロール）へ異性化する。プレビタミンD₃からのビタミンD₃（コレカルシフェロール）への転移は、室温では12日間で完了する^[5]。