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プロピオンアルデヒド

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プロピオンアルデヒド (propionaldehyde) とは、脂肪族アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC命名法ではプロパナール (propanal) と表される。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[2]。

概要 物質名, 識別情報 ...
プロピオンアルデヒド
Skeletal formula of propionaldehyde (propanal)
Skeletal formula of propionaldehyde (propanal)
Flat structure
Flat structure
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.204 ウィキデータを編集
EC番号
  • 204-623-0
KEGG
RTECS number
  • UE0350000
UNII
国連/北米番号 1275
性質
C3H6O
モル質量 58.080 g·mol−1
外観 無色の液体
匂い 刺激臭、果実臭
密度 0.81 g cm−3
融点 −81 °C (−114 °F; 192 K)
沸点 46–50 °C (115–122 °F; 319–323 K)
20 g/100 mL
磁化率 -34.32·10−6 cm3/mol
粘度 0.6 cP at 20 °C
構造
C1, O: sp2

C2, C3: sp3

2.52 D
危険性
GHS表示:
可燃性 腐食性物質 急性毒性(低毒性)
Danger
H225, H302, H315, H318, H332, H335[1]
P210, P261, P280, P304+P340+P312, P305+P351+P338, P310, P403+P235[1]
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no code
2
3
2
引火点 −26 °C (−15 °F; 247 K)
175 °C (347 °F; 448 K)
関連する物質
関連するアルデヒド アセトアルデヒド
ブチルアルデヒド
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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製造

オキソ法(ヒドロホルミル化)によって、金属触媒の存在下でエチレンガスに合成ガス(一酸化炭素と水素の混合ガス)とを作用させることで得られる。

1-プロパノールの脱水素による合成法も知られる。硫酸酸性条件下に二クロム酸カリウムで1-プロパノールを酸化すると得られる[3]。

性質

室温では無色の液体。融点 -81 ℃、沸点 48 ℃。甘酸っぱさの中に焦げたような臭気を有し、刺激性が強い。日本の悪臭防止法では、特定悪臭物質に指定されている。

引火性が高く、重合して過酸化物を作ることがある。ホルミル基の還元力のため、銀鏡反応を起こす。

用途

主にメタノールとの縮合によってトリメチロールエタン (H3C(CH2OH)3) の製造に用いられる。トリメチロールエタンはアルキド樹脂の原料となる。

tert-ブチルアミンとの縮合によりイミン t を与える。この化合物は3炭素の構成要素として、リチウムジイソプロピルアミド (LDA) でリチオ化したあとアルデヒドと縮合させるなど、有機合成で用いられる[4]。

出典

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