ヘキサフルオロアセトン

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ヘキサフルオロアセトン
Hexafluoropropanone skeletal structure
Hexafluoropropanone skeletal structure
Hexafluoropropanone 3D structure
Hexafluoropropanone 3D structure
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.010.616 ウィキデータを編集
EC番号
  • 211-676-3
RTECS number
  • UC2450000
UNII
国連/北米番号 2420
性質
C3F6O
モル質量 166.02 g/mol
外観 無色気体
密度 1.32 g/ml, 液体
融点 −129 °C (−200 °F; 144 K)
沸点 −28 °C (−18 °F; 245 K)
水と反応する
蒸気圧 5.8 atm (20 °C)[1]
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
有毒 (T),
腐食性 (C)
GHS表示:
腐食性物質急性毒性(高毒性)急性毒性(低毒性)経口・吸飲による有害性
Danger
H301, H310, H311, H314, H315, H330, H360, H370, H372
P201, P202, P260, P262, P264, P270, P271, P280, P281, P284, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P350, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P307+P311, P308+P313, P310, P312, P314, P320, P321, P322, P330, P332+P313, P361, P362, P363, P403+P233, P405, P410+P403, P501
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazard W: Reacts with water in an unusual or dangerous manner. E.g. sodium, sulfuric acid
3
0
2
引火点 不燃性[1]
NIOSH(米国の健康曝露限度):
none[1]
TWA 0.1 ppm (0.7 mg/m3) [skin][1]
N.D.[1]
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ヘキサフルオロアセトン (hexafluoroacetone) は分子式 C3F6O で表される有機フッ素化合物である。IUPAC名は 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-オン 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-one。ペルフルオロアセトン (perfluoroacetone) とも呼ばれる。アセトンの水素原子をすべてフッ素原子で置換した構造を持つ。反応性はアセトンと大きく異なる。無色の気体で、吸湿性があり、不燃性である。特徴的な悪臭を持つ。水和物の形で市販される。

ヘキサフルオロプロペンから2段階で製造される。まずフッ化カリウム KF を触媒としてヘキサフルオロプロペンと単体硫黄を反応させ 1,3-ジチエット とし、次にヨウ素酸塩でこれを酸化してヘキサフルオロアセトン を得る[2]

反応

求電子剤として高い反応性を示し、水溶液中では 1,1-ジオール型の水和物を形成する。

平衡定数はおよそ 106 であり、アセトンの同様な反応に対し 109 倍、上式の平衡が右に偏る[3]。ヘキサフルオロアセトン水和物の水素原子は酸性度が高く、ほとんどの金属と反応して水素 H2 を発生する。アルカリとは激しく反応する。

アンモニア NH3 と反応させると付加物 を与え、これを塩化ホスホリルで脱水するとイミン が得られる[4]

出典

関連項目

外部リンク

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