生まれ故郷オハイオのアマチュアクラブでプレーしていた頃は、投手も野手もこなすマルチプレーヤーだったという。1911年にニューヨーク・ハイランダース（現ヤンキース）のスプリングトレーニングに参加し、翌1912年にデビュー、5試合に出場する。1913年はマイナーですごしていたが、イースタンリーグでは打率.345の成績を残す。再びメジャー球団の注目を浴びたが、翌1914年はフェデラル・リーグのインディアナポリスでプレーすることになった。この年、フェデラルリーグで211安打を放ち、打率.370、75盗塁、120得点と4つの部門でリーグ最高の数字を残し、インディアナポリスをこの年のフェデラル・リーグ優勝へ導いた。
1915年、インディアナポリス球団が負債のため、ブルックリン・ティップトップスに移籍させられそうになっていることを知り、ナショナルリーグのニューヨーク・ジャイアンツとの契約を進めようとした。しかしこの契約は当時のナショナルリーグ会長ジョン・テナーが無効の裁定を下し、結局カウフはブルックリンでプレーすることになる。1915年も打率.342と55盗塁を記録、2年続けてフェデラル・リーグの首位打者と盗塁王となった。
1915年末にフェデラル・リーグが解体されたことで、1916年に正式にニューヨーク・ジャイアンツに入団したが、同年の打率は.264、盗塁数は40と大きく成績は落ち込んだ。翌年とその次の年には打率3割をマークしたものの、1918年に陸軍に従軍した後は目立った成績を残すことはできなかった。この頃から他のチームメイトとともに自動車のアクセサリーの事業にも乗り出していたのだが、1920年に自動車窃盗の告発を受けることになる。当時ジャイアンツの監督をしていたジョン・マグローは、シーズンオフに裁判を控えていたカウフを使うのを嫌がり、同年7月に、ジャイアンツからインターナショナルリーグのトロントにトレードに出され、以後メジャーリーグでプレーすることはなかった。
1921年に、ケネソー・マウンテン・ランディスコミッショナーから永久追放処分を受けた。ニューヨーク州最高裁判所に処分の取消を申し出たが聞き入れられず、そのまま球界を去ることになった。その後はスカウトとして22年働き、衣類のセールスマンなどをしていたそうである。1961年に脳溢血のためオハイオ州で死去。
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