ベルゲニン

ベルゲニン(Bergenin) またはクスクチン(Cuscutin)は、トリヒドロキシ安息香酸の配糖体である。4-O-メチル没食子酸のC-配糖体であり、O-脱メチル誘導体はノルベルゲニンと呼ばれる。アーユルヴェーダにおいてPaashaanbhed の名で用いられる薬草の成分の一つであり、強い免疫調節作用を持つことが示されている^[1]。

概要 物質名, 識別情報 ...

ベルゲニン

物質名
優先IUPAC名 (2R,3S,4S,4aR,10bS)-3,4,8,10-Tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3,4,4a,10b-tetrahydropyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one
別名 Cuscutin
識別情報
CAS登録番号	477-90-7 (無水物)  5956-63-8 (未指定水和物)
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL273019
ChemSpider	59455
ECHA InfoCard	100.230.534
PubChem CID	66065
UNII	L84RBE4IDC
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4048141
InChI InChI=1S/C14H16O9/c1-21-11-5(16)2-4-7(9(11)18)12-13(23-14(4)20)10(19)8(17)6(3-15)22-12/h2,6,8,10,12-13,15-19H,3H2,1H3/t6-,8-,10+,12+,13-/m1/s1  Key: YWJXCIXBAKGUKZ-HJJNZUOJSA-N
SMILES OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2
性質
化学式	C14H16O9
モル質量	328.27 g/mol
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

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Bergenia ciliata やカガミユキノシタ (Bergenia ligulata) 等のヒマラヤユキノシタ属 (Bergenia) ^[2]、またヒマラヤユキノシタの地下茎から単離される。その他、リュウノウジュ (Dryobalanops aromatica) の幹の樹皮^[3]やセイロンマンリョウ (Ardisia elliptica) 、アカメガシワ (Mallotus japonicus) にも見られる^[4]。