ベンジジン
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ベンジジン(英: benzidine)は、芳香族アミンの1種。IUPAC名は4,4'-ジアミノビフェニル。別名ベンチジン。
| 物質名 | |
|---|---|
[1,1′-Biphenyl]-4,4′-diamine | |
別名 Benzidine, di-phenylamine, diphenylamine, 4,4'-bianiline, 4,4'-biphenyldiamine, 1,1'-biphenyl-4,4'-diamine, 4,4'-diaminobiphenyl, p-diaminodiphenyl, p-benzidine | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.000 |
| EC番号 |
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| KEGG | |
PubChem CID |
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| RTECS number |
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| UNII | |
| 国連/北米番号 | 1885 |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C12H12N2 | |
| モル質量 | 184.24 g/mol |
| 外観 | 灰黄色、赤みがかった灰色、または白色の結晶性粉末[1] |
| 密度 | 1.25 g/cm3 |
| 融点 | 122 - 125 °C (252 - 257 °F; 395 - 398 K) |
| 沸点 | 400 °C (752 °F; 673 K) |
| 0.94 g/100 mL at 100 °C | |
| 磁化率 | −110.9·10−6 cm3/mol |
| 危険性 | |
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |
主な危険性 |
発がん性 |
| GHS表示: | |
| Danger | |
| H302, H350, H410 | |
| P201, P202, P264, P270, P273, P281, P301+P312, P308+P313, P330, P391, P405, P501 | |
| NIOSH(米国の健康曝露限度): | |
PEL |
職業性発がん物質[1] |
性質
合成
ベンジジンはニトロベンゼンから1,2-ジフェニルヒドラジンを合成し、これを酸によって転位反応させると得られる。この反応はベンジジン転位と呼ばれており、置換体も同様の反応で得られる。
用途
ベンジジン自体の発がん性が確認された後も、ベンジジンを利用した製品には発癌性はないとして化学染料の原料などに盛んに利用されてきた。しかしベンジジンを利用した製品自体にも特徴的な発癌性(膀胱癌)が確認されるようになり[3]、1970年代以降、産業的利用は大幅に制限を受けることとなった(後述)。
アニリンやトルイジンと同様に、亜硝酸ナトリウムによってアゾ化合物(テトラゾニウム)としてからカップリング反応させ、不溶性の顔料の合成に利用された[4]。現在でも置換体の3,3'-ジクロロベンジジンはPigment Yellow 83などのジアリライド顔料の骨格として利用されている[5]。
ほかにゴムやプラスチックの合成に使われたり、酸化還元指示薬として、血液、過酸化水素、ニコチンなどの検出に用いられていた[2]。
法規制
関連項目
ウィキメディア・コモンズには、ベンジジンに関するメディアがあります。

