ペンタエチレンヘキサミン

ペンタエチレンヘキサミン

識別情報
CAS登録番号	4067-16-7
PubChem	19990
ChemSpider	18831
SMILES NCCNCCNCCNCCNCCN
特性
化学式	C₁₀H₂₈N₆
モル質量	232.37 g mol⁻¹
外観	黄色液体
沸点	136 - 144 °C (0.15 mm/Hg^[1])
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H314, H317, H400, H410
Pフレーズ	P260, P261, P264, P272, P273, P280, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P333+313
発火点	680 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ペンタエチレンヘキサミン (Pentaethylenehexamine = PEHA) は、有機アミンである。これは、5つのエチレン基 -CH₂CH₂-と、4つの第二級アミノ基（-NH-）によって鎖状に結合され、各末端は第一級アミノ基 (-NH₂) で終わっている。ペンタエチレンヘキサミンは、6つのアミノ基のルイス塩基性により、六座配位子である^[2]。ペンタエチレンヘキサミンはポリエチレンアミンのカテゴリーに属し、商業的に販売されているこれらの混合物の一部である^[1]。

ペンタエチレンヘキサミンの市販品には、線状構造に加えて、分岐および環状ポリアミンが含まれている^[1]。

アミンとしては有機塩基であり、さまざまな酸との反応によりアンモニウム塩を形成することができる。塩類は、塩化物、硫酸塩、硝酸塩、ナフタレン-2-スルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩などの対陰イオンを含む。p-トルエンスルホン酸塩は、溶解性が低いため、線状分子を他の形態から分離するために使用できる^[1]。

ペンタエチレンヘキサミン塩の赤外吸収スペクトルは、存在するアンモニウムの特性を示している。振動様式には伸縮モード、非対称および対称変角モードがあるが、最も有用な吸収帯はロッキング (横ゆれ) モードによるもので、-NH₃⁺は810 cm^-1および -NH₂⁺は768 cm^-1である^[1]。

反応

ペンタエチレンヘキサミンはホルムアルデヒドおよびギ酸とエシュバイラー・クラーク反応を経て、すべてのアミノ基の水素原子をメチル基で置換したオクタメチルペンタエチレンヘキサミン (OMPEHA) となる^[3]。

ペンタエチレンヘキサミンは再配列して N,N’-ビス (2-アミノエチル) ピペラジン-1,4-ジエチルアミンを形成する^[4]。

配位子

使用

脚注

1 2 3 4 5 Stapleton, Iw (1985). “A simple method of polyamine purification”. Australian Journal of Chemistry 38 (4): 633. doi:10.1071/CH9850633.
1 2 Tang, Chunying; Lu, Jialin; Han, Jingyu; Liu, Yun; Shen, Yali; Jia, Dingxian (October 2015). “Complexations of Ln(III) with SnS₄H and Sn₂S₆: Solvothermal syntheses and characterizations of lanthanide coordination polymers with thiostannate and polyamine mixed ligands”. Journal of Solid State Chemistry 230: 118–125. Bibcode: 2015JSSCh.230..118T. doi:10.1016/j.jssc.2015.06.008.
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1 2 Satapathi, Smita; Choubey, Somnath; Bhar, Kishalay; Chattopadhyay, Soumi; Mitra, Partha; Slawin, Alexandra M.Z.; Ghosh, Barindra K. (April 2012). “A set of new coordination compounds of cadmium(II)/mercury(II) halides/pseudohalides containing polyamines: Syntheses involving in situ metal–ligand reactions, crystal structures and molecular properties”. Inorganica Chimica Acta 384: 37–46. doi:10.1016/j.ica.2011.11.022.
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1 2 Hadioui, Madjid; Mecherri, Med; Šípoš, Rastislav; Yvon, Yan; Sharrock, Patrick (1 January 2011). “Polyamine-substituted epoxy-grafted silica for aqueous metal recovery”. Chemical Papers 65 (6). doi:10.2478/s11696-011-0067-5.
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