ペンタシアノシクロペンタジエン

ペンタシアノシクロペンタジエン

物質名
優先IUPAC名 Cyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4,5-pentacarbonitrile
識別情報
CAS登録番号	69239-40-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	11484097
PubChem CID	22597206
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20626741
InChI InChI=1S/C10HN5/c11-1-6-7(2-12)9(4-14)10(5-15)8(6)3-13/h6H Key: SZRONZXSOSCLOK-UHFFFAOYSA-N
SMILES C(#N)C1C(=C(C(=C1C#N)C#N)C#N)C#N
性質
化学式	C10HN5
モル質量	191.153 g·mol−1
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

ペンタシアノシクロペンタジエン（英語: Pentacyanocyclopentadiene）は、分子式C₅H(CN)₅で表されるシクロペンタジエンを5つのシアノ基で置換した誘導体である。アニオンのペンタシアノシクロペンタジエニドは、分子式C₅(CN)−
5で表される配位子であり、他のC₅の五員環を持つアニオンとは対照的にC₅環ではなく側鎖のシアノ基によって金属原子に結合している。アニオンは1960年代にWebsterによって初めて合成され^[1]、共役酸はそのはるか後に合成された^[2]。近年になり、Wrightはその幅広い配位化学的性質を発見した^[3][4]。アニオンのメソメリー効果と芳香族安定化により、ペンタシアノシクロペンタジエンは超酸であり、推定される水における酸解離定数pK_aは-11とされる^[5]。遊離酸は2004年にReedによって合成され、平面構造のC₅(CN)₅を架橋するプロトンからなるポリマー構造をとるとされた^[6]。