コンウェイは、1986年の世界ジュニア陸上選手権で、キューバのハビエル・ソトマヨル(Javier Sotomayor)に次いで2位となり注目される。2年後の1988年ソウルオリンピックでは、2m36で、ソ連のゲンナジー・アブディエンコ(Gennadiy Avdeyenko)に次いで銀メダルとなる。その翌年には2m39のアメリカ新記録を樹立している。
1991年の世界室内陸上選手権では、2m40をマークし金メダルを獲得。その夏の世界選手権では2m36で、金メダルを獲得したアメリカのチャールズ・オースチン(Charles Austin)に次いで、3人の選手が2m36で並んだが、コンウェイは銅メダルを獲得する。
コンウェイは、1992年バルセロナオリンピックに出場。5人が2m34をクリアし、2m37に挑んだが、全員失敗し、試技数により、金メダルはソトマヨル、銀メダルはスウェーデンのパトリック・ショーベリ(Patrik Sjoberg)が獲得し、コンウェイを含む3人が銅メダルを獲得した。