ホロン (化学)

ホロン

物質名
優先IUPAC名 2,6-Dimethylhepta-2,5-dien-4-one
別名 Phorone Diisopropylidene acetone
識別情報
CAS登録番号	504-20-1
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:35572
ChEMBL	ChEMBL2766015
ChemSpider	10007
ECHA InfoCard	100.007.261
EC番号	207-986-3
PubChem CID	10438
RTECS number	MI5500000
UNII	8F20OEI0MV
国連/北米番号	1993
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1021584
InChI InChI=1S/C9H14O/c1-7(2)5-9(10)6-8(3)4/h5-6H,1-4H3  Key: MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C9H14O/c1-7(2)5-9(10)6-8(3)4/h5-6H,1-4H3 Key: MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYAY
SMILES O=C(C=C(C)C)C=C(C)C
性質
化学式	((CH 3) 2C=CH) 2C=O
モル質量	138.210 g·mol−1
外観	黄色の結晶
匂い	ゼラニウム
密度	0.885 g/cm3
融点	28 °C (82 °F; 301 K)
沸点	198–199 °C (388–390 °F; 471–472 K)
危険性
引火点	79 °C (174 °F; 352 K)
安全データシート (SDS)	External MSDS
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

ホロン(Phorone)またはジイソプロピリデンアセトン(diisopropylidene acetone)は、アセトン3分子がアルドール縮合してできた化合物で、ゼラニウムの芳香をもつ黄色の結晶である。アセトンの自己縮合によって合成される。また、特定のテルペノイド化合物からも得られる。

なお、ホロンは強力なグルタチオン枯渇剤 (glutathione depletor) として知られている。ホロンをラットなどに投与すると、体内にあるグルタチオンのチオール基と強力に反応し、これを不活性化する。このため、ホロンを投与された個体はグルタチオン欠乏の症状を呈する。これを利用してグルタチオンの生理作用、例えば喘息との関係などが調べられている^[1]。