ニューヨークのブロンクスで生まれ、グリニッジ・ヴィレッジで育つ。10代の時に、ニューヨーク市の市民メディアでボクシング番組を持ったことで初めてボクシング放送関連に従事した。大学を卒業後、1998年からESPN2の「フライデーナイトファイト」の解説者として採用される。その後「ボクシングアフターダーク」で採用され、2007年からは「ワールドチャンピオンシップボクシング」でHBOが番組を打ち切る2018年まで解説と試合後のインタビュアーを担当した。
2014年8月8日、ESPNのラジオ番組でケラーマンが結婚前に妻を殴ったことがあると発言、この発言でケラーマンはESPNより一時出入り禁止処分を下される[1]。
2016年7月25日から2021年9月1日までスティーブン・A・スミス、モリー・ケリムと共にESPNで「ファースト・テイク」のホストを務めていた。
2023年6月30日、ESPNを解雇される。ESPNではフライデーナイトファイトを皮切りに以降断続的に25年間にわたって、「ディス・ジャスト・イン・ウィズ・マックス・ケラーマン」「マックス・オン・ボクシング」などテレビ及びラジオ番組のホストを務めていた[2]。