アントウェルペンで生まれた[3]。父親は古着を扱う商人で、絵の売買もしていた[2]。フランドルの画家の伝記、コルネリス・デ・ビー (Cornelis de Bie) の『Gulden Cabinet（1662年）』では1595年から1596年と1599年から1600年にイタリアを旅したとしているがその証拠はない[4][5]。1600年にアントウェルペンの聖ルカ組合に加入した。1601年12月に結婚し、3人の息子と2人の娘が生まれた[6] 。次女のカタリーナ・ペパイン(Katharina Pepijn: 1619-1688)は肖像画家となり作品が残されている[4] 。息子の一人も画家になったが作品は残されていない[4] 。
デ・ビーの著書やアルノルト・ホウブラーケンの著した伝記でもペパインとピーテル・パウル・ルーベンスはライバルであったと記しているが、ペパインの最初の娘の名づけ親にルーベンスの最初の妻、イザベラ・ブラントがなっていることから、良好な関係であったと考えられる[4]。アンソニー・ヴァン・ダイクとも親しく、ヴァン・ダイクが描いたペパインの肖像画は、現在アントワープ王立美術館に収蔵されている。
1602年から1628年の間に自分の子供たち以外に、弟子を取っていてその人数は8人に上った[6]。
アントウェルペンで没した。
宗教的な題材を描いた作品や肖像画、宮廷の舞踏会などを描いた風俗画を描いたことで知られている。やや古いスタイルで人物の動きは硬いとされる。宮廷の舞踏会を描いた一連の作品はペパイン自身の作品ではなく、息子か工房のだれかの作品であるとしる研究者もいる[4]。
